tert-butyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate | 1607814-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-2-phenylchromene-3-carboxylate
• CAS: 1607814-66-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RKVPXSGEOBKUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 tert-butyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性和可再生[2.2]对环环烷的NAD（P）H模型的设计与合成及其在类黄酮仿生还原中的应用

  摘要：

  随着仿生不对称还原的快速发展，对有效手性和可再生NAD（P）H模型的需求正在迅速增长。本文中，设计并合成了一类新的基于[2.2]对环环烷的手性和可再生NAD（P）H模型（CYNAM）。四取代烯烃类黄酮的首次对映选择性仿生还原已通过类似酶的双功能协同活化成功实现，手性黄烷酮的收率高达99％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1039/d0sc04188b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization

  摘要：

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.073