2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate | 5062-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: 2,2-bisacetoxy-acetophenone；1,1-diacetoxy-acetophenone；2,2-diacetoxyacetophenone；phenylglyoxal；2,2-diacetoxy-1-phenyl-ethanone；2,2-Diacetoxy-1-phenyl-aethanon；Phenacylidene diacetate；(1-acetyloxy-2-oxo-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 5062-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: LMFOAVVKMLWZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  INDIUM TRICHLORIDE CATALYZED CHEMOSELECTIVE CONVERSION OF ALDEHYDES TOGEM-DIACETATES*

  摘要：

  Aldehydes are chemoselectively converted into the corresponding gem-diacetates at ambient temperature in high to quantitative yields using a catalytic amount of indium (III) chloride. The deprotection of the resulting gem-diacetates is achieved using the same catalyst in the presence of water.

  DOI：

  10.1081/scc-120003607
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-苯乙酮 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551
• 作为试剂：
  描述：

  O-methyl (4-chlorophenyl)carbamothioate 、 sodium methansulfinate 在 2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 N-取代的 O-硫代氨基甲酸盐为原料合成不对称硫代磺酸盐：容易获得 S-SO2 键

  摘要：

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01301

文献信息

• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。
• Zinc-promoted reactions. 9. The fate of the cyano group in the reduction of simple cyanoketones and N-cyanoamines
  作者：Maria Luisa Di Vona、Luciana Luchetti、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85302-3

  日期：1994.1

  The Zn/AcOH reduction of 1 leads only to the carbonyl reduction, while C-decyanation occurs in the case of 2. The mechanism of the latter reaction is discussed. The N-decyanation of N-cyanoamines 3 and 4 involves an ionic mechanism, leading to N-acyl derivatives and isocyanic acid, the latter compound being ultimately reduced to formic acid.

  Zn / AcOH还原为1仅导致羰基还原，而C在2的情况下发生C-脱氰。讨论了后者反应的机理。N-氰胺3和4的N-脱氰涉及离子机理，导致N-酰基衍生物和异氰酸，后者最终被还原为甲酸。
• Hypervalent Iodine Mediated C–C Double Bond Activation: A Cascade Access to α-Keto Diacetates from Readily Available Cinnamic Acids
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Le Liu、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1055/s-0034-1378718

  日期：——

  control experiments. The reaction of cinnamic acids with (diacetoxyiodo)benzene in 1,2-dichloroethane in the presence of sulfuric acid provides an easy and direct access to the α-keto diacetate framework. This hypervalent iodine mediated oxidative reaction involves a tandem sequence of aryl migration, insertion of an oxygen atom, decarboxylation and diacetoxylation. A reaction mechanism is proposed and

  摘要 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。 肉桂酸与（二乙酰氧基碘）苯在1,2-二氯乙烷中在硫酸存在下反应，可轻松直接地获得α-酮基二乙酸酯骨架。这种高价碘介导的氧化反应涉及芳基迁移，氧原子插入，脱羧和二乙酰氧基化的串联序列。根据控制实验提出并讨论了反应机理。
• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• The degradation of carboxylic acids into aldehydes
  作者：Gábor Doleschall、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83135-5

  日期：1980.1

  developed for degradation of carboxylic acid into aldehydes containing one C atom less whose key step consists in α-acetoxylation of 5-alkyl-3-methylthio-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium iodides by (diacetoxyiodo)benzene. The mechanism of the regioselective α-acetoxylation was studied and the diacetoxyiodate(1)anion was shown to be the actual oxidising agent. Further oxidation reactions of tetraethylammonium

  开发了一种新的方法将羧酸降解为少含一个C原子的醛，其关键步骤在于通过（）将5-烷基-3-甲硫基-1,4-二苯基-1,2,4-三唑碘化物进行α-乙酰氧基化。二乙酰氧基碘）苯。研究了区域选择性α-乙酰氧基化的机理，表明二乙酰氧基碘酸（1）阴离子是实际的氧化剂。四乙铵diacetoxyiodate（的进一步氧化反应1）进行了调查。

表征谱图