O-methyl (4-chlorophenyl)carbamothioate | 20399-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-chlorophenyl)carbamothioate
• 英文别名: 4-Chlor-phenylthiocarbamidsaeure-O-methylester；N-(4-Chlor-phenyl)-thiocarbamidsaeure-O-methylester；O-methyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• CAS: 20399-44-4
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• 分子量: 201.677
• InChiKey: JPPFKDRJECLIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 O-methyl (4-chlorophenyl)carbamothioate 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到O-methyl S-(4-methylpiperidin-1-yl) (Z)-(4-chlorophenyl)carbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由芳基硫脲和胺构建 S-N 键的高效实用方法

  摘要：

  在二乙酸苯碘(III)存在下，通过交叉脱氢偶联反应(CDC)从芳基硫脲和胺(主要是仲胺)顺利得到一系列亚磺酰胺。该方案具有易于获得的起始材料、简单无味的性能、温和的反应条件、良好的收率和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200419
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 O-methyl (4-chlorophenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  以 N-取代的 O-硫代氨基甲酸盐为原料合成不对称硫代磺酸盐：容易获得 S-SO2 键

  摘要：

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01301

文献信息

• Copper/Nickel-Catalyzed Selective C-S/S-S Bond Formation Starting from <i>O</i> -Alkyl Phenylcarbamothioates
  作者：Kang Peng、Ming-Yuan Gao、Yu-Yan Yi、Jia Guo、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201901884

  日期：2020.3.22

  An effective method is described to construct C–S/S–S bond starting from O‐alkyl phenylcarbamothioates, giving diverse O‐alkyl S‐phenyl phenylcarbonimidothioates or isothiourea disulfides, by using Cu2O as catalyst in water (without phase‐transfer catalyst) or NiBr2 catalyst at room temperature, respectively, in transformations featuring easy control, environmental friendliness, and good to excellent

  描述了一种有效的方法，该方法通过使用Cu 2 O作为催化剂在水中（不使用相转移催化剂），从O-烷基苯基氨基甲硫代酸酯开始构建C-S / S-S键，得到各种O-烷基S-苯基苯基碳亚氨基硫代酸酯或异硫脲二硫化物。）或NiBr 2催化剂分别在室温下进行转化，具有易于控制，对环境友好的特点以及良好或优异的收率。
• An Efficient Synthesis of Thioesters Starting from <i>N</i> ‐Arylthiocarbamates and Indoles: A Newman‐Kwart‐Type Rearrangement
  作者：Zhi‐Chao Hu、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201075

  日期：2022.11.11

  In the presence of PhICl2, a series of thioester compounds containing indole structures were obtained starting from indoles and the masked thiols (N-arylthiocarbamates). This method has the advantage of easily available starting material, metal and base-free, simple operation, mild reaction conditions, and produces good yields.

  在PhICl 2存在下，从吲哚和掩蔽的硫醇（N-芳基硫代氨基甲酸酯）开始，获得了一系列含有吲哚结构的硫酯化合物。该方法具有原料易得、不含金属和碱、操作简单、反应条件温和、收率好等优点。
• <i>N</i> ‐Iodosuccinimide (NIS) Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Starting from Isothiocyanates Under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Cheng‐Li Yang、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200954

  日期：2022.10.7

  Under transition-metal-free conditions, a series of unsymmetrical disulfides could be quickly and conveniently obtained by NIS (N-Iodosuccinimide)-promotion in one pot manner. It's noteworthy that the desired products could be obtained in moderate to good yields from inexpensive and easily available starting materials, providing an alternative way to afford various unsymmetrical disulfides.

  在无过渡金属条件下，通过NIS( N -Iodosuccinimide)-促进一锅法可以快速方便地获得一系列不对称二硫化物。值得注意的是，可以从廉价且易于获得的起始材料中以中等至良好的收率获得所需的产品，为提供各种不对称二硫化物提供了一种替代方法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>O/N</i> ‐Alkyl <i>S</i> ‐Phenyl Phenylcarbamothioates: An Odorless and Chemo‐selective Chan–Lam Reaction to Construct C−S Bond
  作者：Yu−Xi Wu、Xi Wang、Jing‐Hang Li、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200707

  日期：2022.8.26

  A series of O/N-alkyl S-phenyl phenylcarbamothioates were obtained smoothly by using odorless organosulfur sources and commercially available phenylboronic acids through a Chan–Lam reaction. The methodology features simple performance, odorless organosulfur source, selective C−S bond formation, and a good functional group tolerance.

  使用无味的有机硫源和市售的苯硼酸通过 Chan-Lam 反应顺利获得了一系列O/N-烷基S-苯基苯硫代氨基甲酸酯。该方法具有简单的性能、无味的有机硫源、选择性的 C-S 键形成和良好的官能团耐受性。
• I₂‐Promoted [3+2] Cyclization of Thiocarbamates with Enaminones: a Protocol for the Synthesis of Polysubstituted Thiazol‐2(3<i>H</i>)‐ones
  作者：Xiao‐Hu Xu、Jia‐Hao Weng、Yi Chen、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/adsc.202301047

  日期：2024.4.9

  An I2-promoted [3+2] cyclization reaction between thiocarbamates with enaminones has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives. This protocol involves C-S and C-N bond formation and exhibits good functional group tolerance. The reaction proceeded well at room temperature and provided up to 98% yield of the desired product.

  硫代氨基甲酸酯与烯胺酮之间的 I2 促进的 [3+2] 环化反应已被开发用于合成 thiazol-2(3H)-one 衍生物。该方案涉及 CS 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。反应在室温下进行良好并提供了高达98%的所需产物的产率。