N-[3'-[3"(1"-mesitylenesulfonyl)indolyl]-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one | 307336-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-[3'-[3"(1"-mesitylenesulfonyl)indolyl]-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 307336-29-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: JHMIGPVSRODYJU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickelous 2-[(E)-[[2-[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl]azanidylphenyl]-phenylmethylene]amino]acetate 、 N-[3'-[3"(1"-mesitylenesulfonyl)indolyl]-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ni(II) complex of the Schiff base of (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (2R,3S)-3-[3'-(1'-mesitylenesulfonyl)]indolyl-5-[3'-(2'-oxazolidinonyl)]glutamic acid 、 Ni(II) complex of the Schiff base of (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (2S,3R)-3-[3'-(1'-mesitylenesulfonyl)]indolyl-5-[3'-(2'-oxazolidinonyl)]glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸的手性Ni（II）配合物与3-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮的迈克尔加成反应。电子供体-受体吸引力相互作用控制面部非对映选择性的情况。

  摘要：

  这项研究表明，具有高亲电性和构象均一性的，容易获得且便宜的3-（反式3'-烷基/芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮是合成的迈克尔受体，优于常规使用的烷基烯醇酸酯，因此与甘氨酸的手性席夫碱的Ni（II）配合物与（S）-o- [N-（N-（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮的加成反应的反应活性和大多数情况下的非对映选择性显着提高。系统地研究了甘氨酸的Ni（II）配合物和恶唑烷-2-酮之间相应的迈克尔加成反应中的动力学控制的非对映选择性，它是取代基对起始迈克尔受体的空间，电子和位置效应的函数。在脂族和芳族系列中，发现简单的非对映选择性实际上都是完整的，从而通过相应的TS生成了具有类似进场几何形状的产物。发现甘氨酸的Ni（II）配合物与3-（反式3'-烷基丙烯酰基）恶唑烷丁-2-酮之间的反应的表面非对映选择性仅取决于起始迈克尔受体上烷基的空间体积。相反，芳族恶唑烷-2-酮与甘氨酸的Ni（II）配合物的反应中的

  DOI：

  10.1021/jo0014865
• 作为产物：
  描述：

  (2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3'-[3"(1"-mesitylenesulfonyl)indolyl]-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791