(3-bromo-4-methoxyphenyl)propiolic acid | 17385-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-bromo-4-methoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxylphenylpropiolic acid；3-Brom-4-methoxyphenyl-propiolsaeure；3-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 17385-01-2
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: JVXJVDFGGHZPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-4-methoxyphenyl)propiolic acid 、 苯亚磺酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(E)-1-(m-bromo-p-methoxyphenyl)-2-(benzenesulphonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸与亚磺酸的脱羧磺酰化：（E）-乙烯基砜的合成

  摘要：

  芳基丙酸的脱羧磺酰化已经通过简单地使用Na 2 CO 3作为促进剂和芳烃磺酸作为磺酰化试剂来实现。这种简单且对环境无害的转化提供了一种替代方法，并允许从芳基丙酸和戊烯二酸轻松快速地合成（E）-乙烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-bromo-4-ethynyl-1-methoxybenzene 在 (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis[tris(p-fluorophenyl)phosphine]copper(I) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(3-bromo-4-methoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将二氧化碳插入末端炔烃的CH键中来合成丙酸

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000564

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PROPIOLSÄURE ODER EINES DERIVATES DAVON
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2606025B1

  公开（公告）日：2016-10-12
• US9073844B2
  申请人：——

  公开号：US9073844B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PROPIOLSÄURE ODER EINES DERIVATES DAVON<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ACIDE PROPIOLIQUE OU D'UN DÉRIVÉ DE CELUI-CI
  申请人：UNIV KAISERSLAUTERN TECHNISCHE

  公开号：WO2012022801A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Propiolsäure odereines Derivates davon durch Umsetzung eines terminalen Alkins mit Kohlendioxid,das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Base und einem Kupferkomplex, insbesondere einem Kupfer(I)-Komplex, durchgeführt wird, der wenigstens einen Liganden aufweist, wobei wenigstens einer der Liganden des Kupferkomplexes ausgewählt ist unter einzähnigen Liganden, die ein zur Koordination mit Kupfer befähigtes aminisches oder iminisches Stickstoffatom aufweisen, und mehrzähnigen Liganden, die wenigstens zwei zur gleichzeitigen Koordination mit Kupfer befähigte Atome oder Atomgruppen aufweisen, die unter Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Phosphor und Carben-Kohlenstoff ausgewählt sind.
• Synthesis of Propiolic Acids via Copper-Catalyzed Insertion of Carbon Dioxide into the CH Bond of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/adsc.201000564

  日期：2010.11.22

  A highly effective copper catalyst has been developed that promotes the insertion of carbon dioxide into the CH bond of terminal alkynes under unprecedentedly mild conditions. For the first time, propiolic acids can thus be synthesized in excellent yields from alkynes and carbon dioxide in the presence of the mild base cesium carbonate. The catalyst, (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis[tris(4-fl

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。