3-Phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-ol | 87517-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-tosylprop-2-en-1-ol；(E)-PhCH=C(CH2OH)SO2C6H4Me-4；(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 87517-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: LKVRVTHGZCJSMW-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(E)-1-phenyl-1-phenylseleninylprop-1-en-2-yl]sulfonylbenzene 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-Phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Collins, Scott; Law, Kwok-Wai, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2313 - 2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。
• Regio- and Stereoselective Oxysulfonylation of Allenes
  作者：Zhiyuan Huang、Qingquan Lu、Yichang Liu、Dong Liu、Jian Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01575

  日期：2016.8.19

  A highly regio- and stereoselective oxysulfonylation of allenes was developed that provided direct access to 2-sulfonyl allylic alcohols in good yields. By means of dioxygen activation, selective difunctionlization of allenes could be successfully achieved under mild metal-free conditions. Preliminary mechanistic investigation disclosed that this transformation probably goes through a radical process

  已开发了高度的区域和立体选择的烯丙氧基磺酰化，以高收率直接获得2-磺酰基烯丙基醇。通过双氧活化，可以在温和的无金属条件下成功实现烯类的选择性双官能化。初步的机械研究表明，这种转变可能经历了一个彻底的过程。
• Selenosulfonation of disubstituted acetylenes: reactions of corresponding vinyl selenoxides and anomalous formation of a ketene diselenoacetal
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Uday Gokhale、Kwok Wai Law

  DOI：10.1021/jo00172a066

  日期：1983.12
• BACK, TH. G.;COLLINS, S.;GOKHALE, U.;LAW, K. -W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4776-4779
  作者：BACK, TH. G.、COLLINS, S.、GOKHALE, U.、LAW, K. -W.

  DOI：——

  日期：——