(2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 151764-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；methyl 2(R)-hydroxy-3(R)-N-benzoylamino-3-phenylpropionate；(-)-(2R,3R)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；(2R,3R)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；methyl(2R,3R)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3R)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 151764-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UYJLJICUXJPKTB-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-benzoyloxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Bunnage, Mark E.; Davies, Stephen G.; Goodwin, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2385 - 2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Azido-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇侧链的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000021

文献信息

• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• A chemoenzymatic approach to chiral phenylisoserinates using 4-isopropyl-2-oxazolin-5-one as masked umpoled synthon for hydroxycarbonyl anion
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88490-0

  日期：1994.12

  N-benzyol-3-phenylisoserine methyl esters, the predominant anti racemate being resolved by lipase from Pseudomonas fluorescens (P) using vinyl acetate as the acyl donor leading to the corresponding chiral phenylisoserine derivatives.

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮的阴离子与外消旋的N-（叔丁氧羰基）-苯基甘氨酸的阴离子之间的醛醇加合物在温和的碱性条件下伴随异构化和开环裂解，生成外消旋的二肽N-Boc-苯基异丝氨酸-缬氨酸酸水解后依次进行酯化反应和N-苯甲酰化反应生成的甲酯，可分离出N-苯甲酚-3-苯基异丝氨酸甲酯的1：4顺式/反非对映异构体混合物，主要的抗外消旋体由荧光假单胞菌的脂肪酶分解（ P）使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到相应的手性苯基异丝氨酸衍生物。
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 6. High 1,2-stereoinduction in the preparation of enantiopure 2(R)-hydroxy-3(R)-N-benzoylamino-3-phenylpropionic acid (like stereoisomer of taxol's side chain)
  作者：Jaime Escalante、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00859-b

  日期：1995.6

  The remarkably high 1,2-stereoinduction encountered in the hydroxylation of 1-benzoyl-3-methyl-6(S)-phenylperhydropyrimidin-4-one [(S)-2] allows for the preparation of enantiopure N-benzoyl (2R,3R)-3-phenylisoserine, the like stereoisomer of taxol's C-13 side chain.

  1-苯甲酰基-3-甲基-6（S）-苯基全氢嘧啶-4-酮[ 1]的羟基化过程中遇到的1,2-立体诱导非常高，因此可以制备对映体纯的N-苯甲酰基（2 R，3 R）-3-苯基异丝氨酸，类似于紫杉醇的C-13侧链的立体异构体。
• The Synthesis of Oxazolines Using the Vilsmeier Reagent
  作者：Peter G. M. Wuts、Jill M. Northuis、Tricia A. Kwan

  DOI：10.1021/jo000664r

  日期：2000.12.1
• Bunnage, Mark E.; Davies, Stephen G.; Goodwin, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1375 - 1376
  作者：Bunnage, Mark E.、Davies, Stephen G.、Goodwin, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——