2-phenylquinoline-4-carbaldehyde | 117839-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Quinolinecarboxaldehyde, 2-phenyl-
• CAS: 117839-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: WVUJVQGSMRAXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76 °C
• 沸点：
  429.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylquinoline-4-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  磷光双环金属化铱（iii）乙二胺配合物，被极性酯或羧酸根官能团用作生物成像和可视化试剂†

  摘要：

  我们报告合成，表征和光物理性质的新型磷光双环金属化铱（III）乙二胺（en）配合物与极性酯或羧酸酯基团[Ir（N ^ C）2（en）] n（X）（n = +1 ，X =氯-，HN ^ C = 4-（2-吡啶基）苯甲酸甲酯Hppy-COOMe（1A），甲基2-苯基-4-喹啉羧酸乙酯HPQ-COOMe（2A）; ñ = -1，X =栗+，HN ^ C = 4-（2-吡啶基）苯甲酸甲酯Hppy-COO - （1B），2-苯基-4-喹啉羧酸乙酯HPQ-COO - （2B））。在水溶液中，羧酸盐配合物1b和2b在质子化时显示出发射猝灭（分别约为7倍和74倍）和寿命缩短，其p K a值分别确定为5.13和3.46。pq配合物2a和2b在与牛血清白蛋白（BSA）发生非特异性结合后，其发射最大值出现了变色变化，并且发射强度显着增加（分别约为84倍和15倍）。电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）和激光扫描共

  DOI：

  10.1039/c4dt02890b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 生成 2-phenylquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型固相Weinreb酰胺促进了醛和酮的平行合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的负载型Weinreb酰胺树脂，该树脂有助于以可用于化学库合成的规模并行合成醛和酮。这种新的树脂可以从多种羧酸（包括N-BOC-氨基酸）生产定制的醛和酮。可以轻松地并行合成各种商业上不可用的醛，并通过简单的过滤后处理以高纯度获得这些醛，从而促进了铅优化库的并行合成，该库通常需要定制醛中间体的合成来发展结构-活性关系。为了证明此方法的实用性，我们基于支持的Horner-Emmons试剂合成了一个小型文库。这是首次证明通过担载的Weinreb酰胺产生的醛可直接用作采用对水分敏感的反应的化学文库合成中的试剂。由于必需的费力的萃取后处理程序，有时这些反应性中间体的不稳定性，因此类似的溶液反应不适合于平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo981431r

文献信息

• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Photoredox‐Catalyzed Redox‐Neutral Minisci C−H Formylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901481

  日期：2020.5.26

  report a protocol for redox‐neutral Minisci C−H formylation of N ‐heteroarenes using 1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl 2,2‐diethoxyacetate as a formyl equivalent at room temperature. This scalable benchtop protocol offers a distinct advantage over traditional reductive carbonylation and Minisci C−H formylation methods in not requiring the use of carbon monoxide, pressurized gas, a stoichiometric reductant, or

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。
• The Superacid Induced Condensation of Quinolinecarboxaldehydes with Arenes
  作者：Douglas A. Klumpp、Andre Jones、Siufu Lau、Sarah de Leon、Manuel Garza

  DOI：10.1055/s-2000-6322

  日期：——

  A variety of quinolinecarboxaldehydes have been reacted with arenes in the Brönsted superacid, CF3SO3H (triflic acid) to give condensation products in good to excellent yields (52-99%). The quinolinecarboxaldehydes are significantly more reactive than 2-naphthalenecarboxaldehyde. It is proposed that the increased reactivity is due to the formation of dicationic, electrophilic intermediates.

  多种喹啉羧醛与芳烃在Brönsted超酸CF3SO3H（氟烷酸）中反应，得到的缩合产物产率良好至优秀（52-99%）。与2-萘甲醛相比，喹啉羧醛的反应性显著更强。提出增加的反应性是由于形成了二阳离子电性中间体。
• Transition-Metal-Free Oxidation of Benzylic C–H Bonds of Six-Membered N-Heteroaromatic Compounds
  作者：Xianying Gao、Shuaijun Han、Maolin Zheng、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00035

  日期：2019.4.5

  A novel oxidation of benzylic C–H bonds for the synthesis of diverse six-membered N-heteroaromatic aldehydes and ketones has been developed. The obvious advantages of this approach are the simple operation, mild reaction conditions, and without use of toxic reagent and transition metal. The present method should provide a useful access for the synthesis and modification of N-heterocycles.

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。
• A Facile Synthesis of Some New 3<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1055/s-1993-25836

  日期：——

  A number of ethyl 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-2-carboxylates have been prepared directly by condensation of ethyl azidoacetate with 4-formylquinolines, available from o-(1-methylethenyl)aniline by sequential treatment with acid chlorides, phosphorus oxychloride and benzeneseleninic anhydride. This methodology has also been used to synthesize 2,2′-bis(ethoxycarbonyl)-4,4′-bi-3H-pyrrolo [2,3-c]quinoline and 1,4-bis(2-ethoxycarbonyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl benzene.

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。