1-(4-acetylphenyl)octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)octan-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: DKGAKJGOLSEKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(4-acetylphenyl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化同戊烯酸铟与芳族卤化物的宽官能团相容性交叉偶联

  摘要：

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。

  DOI：

  10.1021/ol102755q

文献信息

• Photoexcited Ni^II–Aryl Complex-Mediated Giese Reaction of Aryl Bromides
  作者：Xian-Chen He、Ke-Rong Li、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01219

  日期：2023.6.9

  Giese reaction of aryl bromides with electron-deficient alkenes was developed, enabled by a dual catalyst system containing NiII complex and IrIII photocatalyst. This protocol could accommodate a variety of aryl bromides and electron-deficient alkenes, delivering the conjugate adducts in up to 97% yield. The utilization of photoexcited (dtbbpy)NiII(aryl)Br intermediate as an aryl radical source allows

  开发了芳基溴化物与缺电子烯烃的 Giese 反应，该反应由包含 Ni II络合物和 Ir III光催化剂的双催化剂体系实现。该协议可以容纳各种芳基溴化物和缺电子烯烃，以高达 97% 的产率提供共轭加合物。利用光激发的 (dtbbpy)Ni II (芳基)Br 中间体作为芳基自由基源，可以实现芳基卤化物的这种新型转化，从而扩大激发镍催化的化学空间。
• α-Alkylation of Ketones by Trialkylamines under Heterogeneous Pd/C Catalysis
  作者：Il Chul Yoon、Tae Gyun Kim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/om500228b

  日期：2014.4.14

  Ketones are regioselectively alpha-alkylated with trialkylamines in toluene at 120 degrees C in the presence of Pd/C.
• Palladium-Catalyzed Heck Arylations of Allyl Alcohols in Ionic Liquids: Remarkable Base Effect on the Selectivity
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Valentina Ferola

  DOI：10.1021/jo070005f

  日期：2007.3.1

  Pd-catalyzed Heck arylation of allyl alcohols in tetraalkylammoniumionic liquids (ILs) can be made highly selective toward the formation of either aromatic carbonyl compounds or aromatic conjugated alcohols by carefully choosing both the IL and the base.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indium Homoenolate with Aryl Halide with Wide Functional Group Compatibility
  作者：Zhi-Liang Shen、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102755q

  日期：2011.2.4

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling of indium homoenolate with aryl halide is described. The reactions proceeded efficiently in DMA at 100 °C to afford the desired products of β-aryl ketones in moderate to good yields. Various important functional groups including COR, COOR, CHO, CN, OH, and NO2 can be well tolerated in the protocol.

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。