6,1,6'-tri-O-tosylsucrose | 34382-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,1,6'-tri-O-tosylsucrose
• 英文别名: 1’,6,6’-tri-O-tosylsucrose；1,6,6’-tri-O-tosylsucrose；[O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-fructofuranosyl]-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]；[O¹,O⁶-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-fructofuranosyl]-[O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]；1',6,6'-Tri-O-tosylsucrose
• CAS: 34382-03-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₇S₃
• 分子量: 804.868
• InChiKey: NRYJDFCISIYVRK-VGOVRITOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  985.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  258.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,1,6'-tri-O-tosylsucrose 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6,6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  THE CHARACTERIZATION OF TRI-O-TOSYL SUCROSE

  摘要：

  通过对蔗糖在吡啶中进行对甲苯磺酰氯的反应，合成了三个对甲苯磺酰基的蔗糖（Tri-O-tosyl sucrose），同时通过甲基化显示，这些磺酰基主要（84%）位于三个一级羟基上。

  DOI：

  10.1139/v59-078
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 蔗糖 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,1,6'-tri-O-tosylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Polycationic Glycosides

  摘要：

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。

  DOI：

  10.3390/molecules16021508

文献信息

• Effects of CoCl2 on the regioselective tosylation of oligosaccharides
  作者：Jamal El-Abid、Vincent Moreau、José Kovensky、Vincent Chagnault

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130609

  日期：2021.10

  The tosyl functional group is commonly used in carbohydrate chemistry as a nucleofuge. Tosylation of the primary hydroxyls of carbohydrates are generally performed after orthogonal protection/deprotection reactions. However, it can be done regioselectively from unprotected sugars. Several examples have been described in the literature starting from free monosaccharides. Yields are generally good but

  甲苯磺酰基官能团通常在碳水化合物化学中用作核反应物。通常在正交保护/脱保护反应之后进行碳水化合物的伯羟基的甲苯磺酸酯化。然而，它可以从未保护的糖中选择性地进行。从游离单糖开始，文献中已经描述了几个例子。收率通常不错，但可能根据糖的性质而有所不同。从游离寡糖开始，区域选择性和产率通常显着下降。使用催化剂，例如DMAP或NEt 3改善了转化率，但损害了区域选择性。在我们目前的工作中，我们使用催化量的二氯化钴开发了几种寡糖主要位置的甲苯磺酸化反应，具有更高的区域选择性。该方法的适应性已经在纤维二糖，麦芽糖，乳糖，蔗糖和麦芽三糖上进行了测试。
• Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation
  作者：M. Teresa Barros、Krasimira T. Petrova、Paula Correia-da-Silva、Taterao M. Potewar

  DOI：10.1039/c1gc15228a

  日期：——

  The chemistry of sucrose is very challenging due to its eight hydroxyl groups, three of which are primary, with very similar reactivities, thus control of the chemoselectivity is a central issue. In this work, the selective formation of monounsaturated esters at the 6-position, by applying the Mitsunobu conditions for the selective esterification of sucrose, is reported. Also, the outcome of a number of mono-substitution reactions at positions 6 or 6′, and di-substitution reactions at positions 6 and 6′ have been explored. Mild and energy-efficient procedures, with short reaction times (5 to 10 min) using microwave irradiation have been developed, and the results compared with conventional procedures. In some cases, the use of microwave irradiation appeared to provide not only time saving but also improved selectivity.

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。
• A CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS OF THE PRODUCT FROM THE TRITOSYLATION OF SUCROSE: CRYSTALLINE 6,6′-DI-<i>O</i>-TOSYLSUCROSE
  作者：R. U. Lemieux、J. P. Barrette

  DOI：10.1139/v60-095

  日期：1960.5.1

  Chromatographic analysis on silicic acid of the so-called "tri-O-tosylsucrose" which is formed in 95% yield on the reaction of 3 moles of p-toluenesulphonyl chloride with 1 mole of sucrose in pyridine at 0° has shown the substance to contain penta-, tetra-, tri-, and di-O-tosylsucroses in the molar ratios 0.05:0.33:1:1, respectively. Any mono-O-tosylsucrose present in the reaction mixture may have been lost in the isolation of the product. The composition of the product was substantially the same when the reaction was performed at −18°. The chromatogram separated the tritosylates into two subfractions. The major subfraction represented 29% by weight of the original "tri-O-tosylsucrose" and could be converted to 1′,2:3,6:3′,6′-trianhydrosucrose in 77.4% yield. Therefore, the so-called "tri-O-tosylsucrose" can contain only 25–29% of 1′,6,6′-tri-O-tosylsucrose. 6,6′-Di-O-tosylsucrose crystallized from the di-O-tosylsucrose fraction in 10% over-all yield.

  在0度下，通过在吡啶中使用3摩尔对甲苯磺酰氯和1摩尔蔗糖反应，可以得到所谓的“三-O-对甲苯磺酰基蔗糖”，产率为95％。对这种硅酸分离物进行色谱分析，结果显示其含有五、四、三和二个-O-对甲苯磺酰基蔗糖，摩尔比分别为0.05：0.33：1：1。在分离产物时，任何存在于反应混合物中的单-O-对甲苯磺酰基蔗糖可能已经丢失。当在-18度下进行反应时，产物的组成基本相同。色谱图将三磺酸酯分离成两个亚分。主要亚分在“三-O-对甲苯磺酰基蔗糖”的原重量中占29％，可以转化为1′，2:3,6:3′,6′-三脱水蔗糖，收率为77.4％。因此，所谓的“三-O-对甲苯磺酰基蔗糖”只能含有25-29％的1′，6,6′-三-O-对甲苯磺酰基蔗糖。6,6′-二-O-对甲苯磺酰基蔗糖从二-O-对甲苯磺酰基蔗糖分离物中结晶，总收率为10％。
• WO2020055916A5
  申请人：——

  公开号：WO2020055916A5

  公开（公告）日：2022-09-14
• Selective tetratosylation of sucrose: Isolation of the 2,6, 1′,6′-tetrasulphonate
  作者：John M. Ballard、Leslie Hough、Shashi P. Phadnis、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85374-4

  日期：1980.8