1-(二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基)乙酮 | 40590-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl)ethanone
• CAS: 40590-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QPPGEPODNBLBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-106.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0184 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 乙醇 、 氢气 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Solvation factors affecting the course of solvolysis of bicyclo[2.2.2]octyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-(二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Djatkin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 111, p. 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• A New Approach to Promoting Sluggish Diels−Alder Reactions:  Dihapto-Coordination of the Diene
  作者：Weijun Liu、Fei You、Christopher J. Mocella、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja0553654

  日期：2006.2.1

  and various enones and enals (methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, methacrolien) is accomplished at room temperature in yields ranging from 51 to 68% without the use of Lewis acids, high pressures, or microwave reactors. This normally sluggish cyclization is accomplished by precoordination of the diene to a pi-basic molybdenum complex. The eta2-bound metal is thought to promote a Michael reaction

  1,3-环己二烯与各种烯酮和烯醛（甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮、甲基丙烯醛）之间的环加成反应在室温下完成，收率范围为 51% 至 68%，无需使用路易斯酸、高压或微波反应器. 这种通常缓慢的环化反应是通过将二烯预先配位为 pi-碱性钼络合物来完成的。据认为，与 eta2 结合的金属会促进二烯的未配位部分与烯酮之间的迈克尔反应，然后所得的烯醇化物闭合形成环烯烃产物。有机环加合物通过用空气或三氟甲磺酸银氧化以接近定量的产率去除。对于更多空间位阻的烯酮（例如，氧化亚甲基）和丙烯酸甲酯，所需的结果需要使用 BF3.OEt2，