N-(3-methoxybenzyl)-2-bromoacetamide | 936356-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-Bromo-n-(3-methoxybenzyl)acetamide；2-bromo-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 936356-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD16492224
• 分子量: 258.115
• InChiKey: MVKIBUNXBLOJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-2-bromoacetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(3-(3-chlorophenyl)-9H-carbazol-9-yl)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  First Nondiscriminating Translocator Protein Ligands Produced from a Carbazole Scaffold

  摘要：

  Development of neuroinflammation agents targeting the translocator protein (TSPO) has been hindered by a common single nucleotide polymorphism (A147T) at which TSPO ligands commonly lose affinity. To this end, carbazole acetamide scaffolds were synthesized and structure activity relationships elaborated to explore the requirements for high-affinity binding to both TSPO wild type (WT) and the polymorphic TSPO A147T. This study reports high binding affinity and nondiscriminating TSPO ligands.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00980
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-methoxybenzyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的2-（（2-羟苯基）甲基氨基）乙酰胺衍生物的设计，合成，杀真菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过氨基乙酰胺支架和2-羟基苯基基序的分子杂交，设计了一系列新颖的2-羟基苯基取代的氨基乙酰胺。合成了目标化合物并评估了其杀真菌活性。一些目标化合物对S. sclerotiorum和辣椒辣椒具有极好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物5e表现出最强的抵抗链球菌的活性，EC50 = 2.89 µg / mL，低于商品百菌清的活性。系统研究提供了强大的信心，即羟基和羰基对于杀真菌活性至关重要。分子对接研究表明，SDH酶可能是我们化合物潜在的作用靶标之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.040

文献信息

• N-取代-2-(2-羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物 及其制备和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105503642B

  公开（公告）日：2017-09-15

  通式(I)的N‑芳基取代‑2‑(2‑羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物及其制备方法：其中R1是苯基，C1‑C3烷基苯基，C1‑C3烷氧基苯基，苯基C1‑C3亚烷基，C1‑C3烷基苯基C1‑C3亚烷基，或C1‑C3烷氧基苯基C1‑C3亚烷基。该化合物对农作物病害具有良好的杀菌活性，适合用作农药。
• THERAPEUTICS
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070105810A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to the use of a compound of formula (1): wherein: R1 comprises a carbonyl group and R2 is a hydrocarbyl group; optionally wherein said ring is further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use in one or more of: modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; modulating calcium spikes in mammalian cells; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes by modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; treating diseases in one or more of brain, heart, and T-cells by modulating calcium spikes in mammalian cells.

  本发明涉及使用式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1包括一个羰基基团，R2是一个烃基团，可选择其中所述环进一步取代；用于制造药物，用于调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放；用于调节哺乳动物细胞中的钙峰；通过调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放，治疗脑部、心脏、胰腺细胞（例如胰腺导管细胞和胰岛β细胞）、免疫细胞、T细胞、包括吞噬细胞在内的造血细胞的疾病；通过调节哺乳动物细胞中的钙峰，治疗脑部、心脏和T细胞的疾病。
• 2-((2-乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN114716344A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的2‑((2‑乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途。该化合物是通过将N‑芳基‑2‑溴乙酰胺类化合物与邻氨基乙酰苯胺进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。
• THERAPEUTIC USE OF PYRIDINIUM COMPOUNDS TO MODULATE NAADP ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：EP1689714A2

  公开（公告）日：2006-08-16
• [EN] THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2005054198A2

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I); wherein: R1 comprises a carbonyl group and R2 is a hydrocarbyl group; optionally wherein said ring is further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use in one or more of: modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; modulating calcium spikes in mammalian cells; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes by modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; treating diseases in one or more of brain, heart, and T-cells by modulating calcium spikes in mammalian cells.