N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide | 176378-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide
• CAS: 176378-82-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: UZWCUYGJTWOFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到6-amino-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylamino)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.

  摘要：

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.309
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-amino-1-methyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidin-5-yl)-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7