4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 | 478868-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxobutyrate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 478868-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₄
• mdl: MFCD03411528
• 分子量: 289.115
• InChiKey: YVLZWVABZPQWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 三氧化二氮 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Chloro-3-(2,4-dichloro-phenyl)-2,5-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡唑并[4，3-d]嘧啶衍生物：非肽CRF-1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-芳基吡唑并[4,3-d]嘧啶类化合物作为潜在的促肾上腺皮质激素释放因子（CRF-1）拮抗剂的合成。研究了取代基对芳环，氨基和吡唑环对CRF-1受体结合的影响。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00358-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-α-甲基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 、 lithium diisopropyl amide 、 乙酰氧基乙酰氯 、 四氢呋喃 在 氮气 、 盐酸 、 乙醚 、 ether hexanes 、 4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 作用下， 反应 1.25h， 以yielding ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-diketobutyrate (intermediate 1)的产率得到4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CRF antagonistic pyrazolo[4,3-b]pyridines

  摘要：

  本发明涉及式的化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的酸盐形式，其中R1为C1-6烷基，NR5R6，OR6或SR6；R2为C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3为Ar1或Het1；R4为氢或C1-6烷基；R5为氢，C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羧酸酯氧基C1-6烷基，单或双（C1-6烷基）氨基-C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R6为C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，Ar2C1-6烷基，Ar2oxyC1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩甲基，呋喃甲基，四氢呋喃甲基，C1-6烷硫基C1-6烷基，单或双（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，双（C1-6烷基）氨基或C1-6烷基羧酰基C1-6烷基；或R5和R6与它们连接的氮原子一起可以形成吡咯烷基，哌啶基，同型哌啶基，吗啉基或硫代吗啉基，可选地取代1或2个取代基，每个取代基独立选择自C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；Ar1和Ar2分别为可选的取代苯基；Het1为可选的取代吡啶基；具有CRF受体拮抗作用；含有这种化合物作为活性成分的制药组合物；通过给予式（I）化合物的有效量治疗与CRF的过度分泌相关的疾病，例如抑郁症，焦虑症，物质滥用等的方法。

  公开号：

  US06613777B1

文献信息

• Facile, novel and efficient synthesis of new pyrazolo[3,4-b]pyridine products from condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups
  作者：A. Ghaedi、G. R. Bardajee、A. Mirshokrayi、M. Mahdavi、A. Shafiee、T. Akbarzadeh

  DOI：10.1039/c5ra16769h

  日期：——

  An efficient synthesis of novel ethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate products has been achieved via condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups, in refluxing acetic acid. This process has been found to be useful in the preparation of new N-fused heterocycle products in good to excellent yields.

  通过吡唑-5-胺衍生物与活化羰基的缩合反应，已成功合成了新颖的-1,3,4-三苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-羧酸乙酯产品。回流乙酸。已经发现该方法可用于以良好至优异的产率制备新的N-稠合杂环产物。
• Simple and efficient syntheses of novel benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Fereshteh Goli-Garmroodi、Marzieh Omidi、Mina Saeedi、Farhad Sarrafzadeh、Ali Rafinejad、Mohammad Mahdavi、Ghasem Rezanejade Bardajee、Tahmineh Akbarzadeh、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.099

  日期：2015.1

  A novel series of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives is synthesized through the reaction of 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile and different ethyl 2,4-dioxo-4-arylbutanoate derivatives in the presence of piperidine in refluxing EtOH. All the products are easily prepared within 25–45 min in good to excellent yields.

  通过2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈与不同的2,4-乙基的反应合成了一系列新的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在哌啶存在下，在回流的EtOH中，生成二氧-4-芳基丁酸酯衍生物。所有产品都可以在25–45分钟内轻松制备，并具有良好的良率。
• SUBSTITUTED PYRAZOLAMIDES AND THEIR USE
  申请人：SCHOHE-LOOP Rudolf

  公开号：US20110172207A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to novel substituted pyrazolamides, methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, as well as their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代吡唑酰胺，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防人类和/或动物的逆转录病毒性疾病。
• Novel <i>N</i> ‐benzylpiperidine derivatives of 5‐arylisoxazole‐3‐carboxamides as anti‐Alzheimer's agents
  作者：Mina Saeedi、Peyman Felegari、Aida Iraji、Roshanak Hariri、Arezoo Rastegari、S. Sara Mirfazli、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000258

  日期：2021.3

  The complex pathophysiology of Alzheimer's disease (AD) has prompted researchers to develop multitarget-directed molecules to find an effective therapy against the disease. In this context, a novel series of N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In vitro biological

  阿尔茨海默病 (AD) 的复杂病理生理学促使研究人员开发多靶点定向分子，以寻找针对该疾病的有效疗法。在这种情况下，设计、合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-arylisoxazole-3-carboxamide 衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 进行了评估。体外生物学评估表明，化合物 4e 是最好的 AChE（IC50 = 16.07 μM）和 BuChE 抑制剂（IC50 = 15.16 μM）。还进行了 4e 的动力学研究，这表明对两种酶都有混合型抑制作用。分子对接研究表明，化合物 4e 与 AChE 和 BuChE 的活性位点非常吻合，与 AChE 中的关键残基 Glu199、Trp84、Asp72、Tyr121 和 Phe288 以及 His438、Trp82、BuChE 中的 Ala328、Tyr332、Phe329、Thr120
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。