(4-amino-2-((4-fluorophenyl)amino)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-((4-fluorophenyl)amino)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-Amino-2-(4-fluoroanilino)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone；[4-amino-2-(4-fluoroanilino)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃OS
• 分子量: 313.355
• InChiKey: MDGNZOONDVSAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘异硫氰酸苯酯 在 potassium tert-butylate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-amino-2-((4-fluorophenyl)amino)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯取代芳基锂的流动化学综合合成

  摘要：

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707251

文献信息

• [EN] DIAMINOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：APOGEE BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2018089902A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The disclosure relates to diaminothiazole derivatives of formula (I) where the variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for the use of such compounds and compositions for the treatment of hyperproliferative, inflammatory or neurologic diseases and disorders.

  本公开涉及式(I)的二氨基噻唑衍生物，其中变量如本文所定义，以及含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗过度增生性、炎症性或神经系统疾病和紊乱的方法。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Thiazoles
  作者：Ill Young Lee、Young-Dae Gong、Jin Young Lee、Hye Jin Lee

  DOI：10.1055/s-2005-872687

  日期：——

  The solid-phase synthesis of trisubstituted thiazoles is described. The synthetic strategy involves the formation of a polymer-bound thiazole by reacting resin-bound cyanodithioimidocarbonic acid and α-bromoketone. The resin-bound thiazole was reacted with acyl chlorides or isocyanates. After oxidation-activation of a thioether linker to a sulfone linker, traceless cleavage was achieved with nucleophiles

  描述了三取代噻唑的固相合成。合成策略涉及通过树脂结合的氰基二硫亚氨基碳酸和α-溴酮反应形成聚合物结合的噻唑。树脂结合的噻唑与酰氯或异氰酸酯反应。硫醚接头氧化活化为砜接头后，用亲核试剂实现无痕切割，得到三取代的噻唑。
• 2-Arylamino-4-Amino-5-Aroylthiazoles. “One-Pot” Synthesis and Biological Evaluation of a New Class of Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Giuseppe Basso、Giampietro Viola、Mohammed Khedr、Jan Balzarini、Siavosh Mahboobi、Andreas Sellmer、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm9001692

  日期：2009.9.10

  The essential role of microtubules in mitosis makes them a major target of compounds useful for cancer therapy. In our search for potent antitumor agents, a novel series of 2-anilino-4-amino-5-aroylthiazoles was synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SAR was elucidated with various substitutions on the phenylamino and aroyl moiety at the 2- and 5-positions, respectively, of the 4-aminothiazole skeleton. Tumor cell exposure to several of these compounds led to the arrest of HeLa cells in the G2/M phase of the cell cycle and induction of apoptosis.
• Integrated Synthesis Using Isothiocyanate-Substituted Aryllithiums by Flow Chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Daiki Torii、Yongju Jeon

  DOI：10.1055/s-0040-1707251

  日期：2020.12

  The isothiocyanate (NCS) group is an attractive functional group in the field of organic and pharmaceutical chemistry. It can be transformed into other heteroatomic functional groups. It usually acts as the inductive group of biological activity and has also been traditionally used as the fluorescent-labeling reagent. However, it is not compatible with strong bases. When the NCS group is at para position

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。