N-(1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: β‐acetamido‐β‐(3‐nitrophenyl)propiophenone；β-acetamido-β-(3-nitrophenyl)propiophenone；N-[1-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-acetamide；N-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide；N-[1-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-3-oxopropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: BTZUEIBGAWSRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(Z)-N-(1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢用于 (Z)-β-酮酰胺的高立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561582
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰氯 、 苯乙酮 在 amberlyst-15 乙腈 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-(1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以Amberlyst-15为非均相催化剂的β-乙酰胺基酮的一锅多组分合成†

  摘要：

  在室温下，在作为催化剂的Amberlyst-15的存在下，芳族醛，可烯化的酮或酮酯，乙腈和乙酰氯的一锅多组分偶联以高收率提供了β-乙酰氨基酮。廉价的催化剂可在非均质条件下工作，并且可以轻松重复使用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690279

文献信息

• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones Based on BiCl₃ Generated in situ from the Procatalyst BiOCl and Acetyl Chloride
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1055/s-2004-836024

  日期：——

  Aromatic aldehydes react in one pot at room temperature with enolizable ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride and catalytic amount of BiOCl producing the corresponding β-acetamido ketones in very high to excellent yields. BiCl3 ­generated in situ from BiOCl and acetyl chloride catalyzes the ­multicomponent reaction.

  芳香醛在室温下一锅反应，与可烯醇化的酮和乙腈在醋酸氯和催化量的BiOCl的存在下，产生对应的β-乙酰氨基酮，产率非常高到优异。BiOCl与醋酸氯原位产生的BiCl3催化了多组分反应。
• SBA-15-Pr–SO3H: An efficient, environment friendly and recyclable heterogeneous nanoreactor catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：KIUMARS BAHRAMI、MOHAMMAD M KHODAEI、PEYMAN FATTAHPOUR

  DOI：10.1007/s12039-014-0762-1

  日期：2015.1

  multi-component condensation of aromatic aldehydes, ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride at 80°C to afford β-acetamido ketones in excellent yields. The catalyst can be recovered and recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency. SBA-15-Pr–SO3H as nanoreactor catalyzes the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, ketones, and acetonitrile

  SBA-15-Pr–SO 3 H在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。催化剂可被回收并再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。 SBA-15-Pr–SO 3 H作为纳米反应器，在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。
• ZrOCl2·8H2O: an efficient Lewis acid catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty、Santu Chakraborty、Alok K. Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.037

  日期：2006.4

  Aromatic aldehydes were reacted in one-pot with enolisable ketones, acetonitrile and acetyl chloride at ambient temperature in the presence of ZrOCl2·8H2O to furnish the corresponding β-acetamido ketones in very good to excellent yields. X-ray crystallographic analysis of one anti-β-acetamido ketone exhibited a two-dimensional supramolecular framework by a combination of N–H⋯O, C–H⋯O and C–H⋯π (arene)

  在环境温度下，在ZrOCl 2 ·8H 2 O的存在下，使芳香醛与可固化的酮，乙腈和乙酰氯一锅反应，以非常好的至极好的收率提供相应的β-乙酰胺基酮。一种抗-β-乙酰氨基酮的X射线晶体学分析显示了N–H⋯O，C–H⋯O和C–H⋯π（芳烃）氢键的组合，具有二维超分子构架。
• CuSO₄ · 5H₂O: A Novel, Green, Reusable, and Environmentally Friendly Catalyst for the One-Pot, Four-Component Synthesis of<font>β</font>-Acetamido Carbonyl Compounds
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Neda Doragi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2010.529354

  日期：2012.3.1

  Abstract Multicomponent reactions for the synthesis of β-acetamido carbonyl compounds have been gained considerable attention in organic synthesis. In this articles, aromatic aldehydes have been employed in a one-pot reaction with enolizable ketones, acetonitrile, benzonitrile, and acetyl chloride in the presence of copper(II) sulfate petahydrate at ambient temperature to afford the corresponding β-acetamido

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要