5-chloro-2,4-dinitrobenzamide | 60532-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,4-dinitrobenzamide
• CAS: 60532-50-5
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₅
• 分子量: 245.579
• InChiKey: RJJFURIZOMAQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,4-dinitrobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(II) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-7H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-chloro-2,4-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+

文献信息

• Hypoxia-selective antitumor agents. 5. Synthesis of water-soluble nitroaniline mustards with selective cytotoxicity for hypoxic mammalian cells
  作者：Brian D. Palmer、William R. Wilson、Stephen Cliffe、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00095a018

  日期：1992.8

  Nitroaniline mustards have potential as hypoxia-selective cytotoxic agents, with reductive metabolism activating the nitrogen mustard by converting the electron-withdrawing nitro group to an electron-donating hydroxylamine or amine. However, the parent compounds have poor aqueous solubility, and their potencies are limited by low reduction potentials (E1/2 ca. -600 mV versus the normal hydrogen electrode)

  硝基苯胺芥子作为低氧选择性细胞毒剂具有潜力，其还原性代谢通过将吸电子硝基转化为供电子羟胺或胺来激活氮芥。然而，母体化合物的水溶性差，并且它们的效能受到低还原电位（相对于正常氢电极的E1 / 2约-600mV）和相应的缓慢的硝基还原速率的限制。为了解决这些局限性，制备了一系列通过吸电子羧酰胺基团连接的带有亲水性侧链的4-硝基苯胺芥菜，并评估了其对中国仓鼠细胞系的低氧选择性细胞毒性。N-[（N，N-二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物具有优异的水溶性和改善的细胞毒性，但是它们的还原潜力虽然比非羧酰胺化合物高，但仍然很低，并且观察到的对缺氧细胞的选择性很小。还制备了一系列的2，4-二硝基苯胺芥末羧酰胺。这些化合物的还原电位在所需范围内（通过循环伏安法测得的E1 / 2约为-450 mV），并且对缺氧的毒性比需氧的UV4细胞高。选择性最高的化合物是5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（20，SN
• [EN] AMINOALYL-IMIDAZOTETRAZINES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMINOALLYLIMIDAZOTÉTRAZINES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：UNIV BRADFORD

  公开号：WO2009127815A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to imidazotetrazines of Formula (I) and their use in the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的咪唑四嗪及其在治疗癌症中的用途。
• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了一种新型的4-取代氨基苯并噻吩\9b3,2-d!嘧啶和4-取代氨基\9b2,3-d!嘧啶表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶抑制剂，以及相应的药物组合物，用于治疗增殖性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜潘纳斯侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成，此外还可用于胰腺炎和肾病的治疗，以及避孕剂。
• Reductive Chemistry of the Novel Hypoxia-Selective Cytotoxin 5-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzamide
  作者：Brian D. Palmer、Pierre van Zijl、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00007a019

  日期：1995.3

  and to allow determination of their cytotoxicities. The 2- and 4-amino derivatives of 1 are significantly more cytotoxic than the parent drug, although the toxicity of the 4-amine is moderated by its facile conversion to the corresponding less toxic tetrahydroquinoxaline half-mustard. Although the 2- and 4-hydroxylamino derivatives were prepared by chemical reduction of 1, their toxicity could not be

  5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（1; SN 23862）是一种新型的生物还原药物，其对低氧细胞的选择性毒性是由于氧抑制了其中之一的酶促还原而出现的。硝基为相应的胺或羟胺。在1 N甲酸钠中使用多达4个还原当量进行1的辐射分解显示，是通过将电子加成至4-硝基进行的，从而将该取代基确定为分子中最亲电子的位点。最初形成的4-羟基胺及其N-羟基四氢喹喔啉半芥末环化产物（通过与相邻芥子基团的一个臂进行分子内反应形成）在进一步添加电子时被还原为相应的4-胺，尽管2的还原-硝基导致2，仅添加六个电子当量后，4-二氨基产物开始。在6-硝基上还发生具有六个电子当量的结构相似的5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺（2; CB 1954）的辐射分解反应，得到4-羟基胺和4-胺。还原2所得的产物混合物不太复杂，主要是因为相应的4-羟胺和4-胺是稳定的。1的主要还原产物是通
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 9. Structure-Activity Relationships for Hypoxia-Selective Cytotoxicity among Analogs of 5-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzamide
  作者：Brian D. Palmer、William R. Wilson、Graham J. Atwell、Diane Schultz、Xing Z. Xu、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00040a009

  日期：1994.7

  potency and hypoxic selectivity. Modification of the mustard leaving groups or replacement of the carboxamide moiety provided some compounds with superior potency, but only the mixed chloro/mesylate mustard 20 provided a gain in potency relative to solubility while retaining the hypoxic selectivity of 6. These nitrogen mustards did not show the remarkable activity demonstrated by the related aziridine

  为了寻找保留高缺氧性的化合物，已经制备并评估了一系列新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的类似物（6）。选择性但具有增强的效能和/或水溶性。具有可电离或偶极羧酰胺侧链的几种类似物显示出改善的溶解度，但通常具有降低的细胞毒性和低氧选择性。芥菜离去基团的修饰或羧酰胺部分的取代为某些化合物提供了卓越的效力，但只有混合的氯/甲磺酸芥菜碱20相对于溶解度提供了效力，同时保持了6的低氧选择性。相关的氮丙啶7 [CB 1954，5-（N-氮丙啶基）-2 [4-二硝基苯甲酰胺]在Walker 256腺癌细胞中，并且不是DT-diaphorase的有效底物，后者通过Walker细胞中的需氧硝化作用激活了后者。二硝基苯甲酰胺芥末中低氧选择性的变化似乎不是由于该酶对活化的敏感性不同。沃克细胞对单（2-氯乙基）类似物26表现出中等敏感性，但对相关的半芥子味27没有