1-(4-nitrophenoxy)naphthalene | 3402-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenoxy)naphthalene
• CAS: 3402-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00623247
• 分子量: 265.268
• InChiKey: SEGARSYGUBYPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  418.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenoxy)naphthalene 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-hydroxy-4-(N-(4-(naphthalen-1-yloxy)phenyl)sulfamoyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的N取代的1-羟基-4-氨磺酰基-2-萘甲酸酯作为Mcl-1癌蛋白选择性抑制剂的设计

  摘要：

  基于结构的药物设计用于开发新型的基于Mcl-1的1-羟基-2-萘甲酸的小分子抑制剂。通过利用具有R263的盐桥以及与蛋白质p2口袋的相互作用来驱动配体设计。重要的是，目标分子仅需两个合成步骤即可进入，这表明进一步的优化将需要最少的合成工作。使用通过配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法进行分子建模，以定性指导配体设计，并开发定量模型来确定抑制剂对Mcl-1和Bcl-2相对Bcl-x L的结合亲和力以及对与两种蛋白质结合的特异性。结果表明，最有利的结合配体在p2口袋中的疏水相互作用占主导地位（3bl：K i  ＝31nM）。化合物对Mcl-1的选择性是Bcl-x L的19倍。抑制剂的选择性是由与Mcl-1和Bcl-x L中较深的p2口袋相互作用而驱动的。本发明化合物的基于SILCS的SAR代表了开发Mcl-1特异性抑制剂的基础，所述Mcl-1特异性抑制剂具有治疗广泛的实体瘤和血液系统癌症，包括急性髓细胞白血病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-nitrophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean; Voyle, Martyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3229 - 3232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-free solid supported palladium(0) nano/microparticles promoted C–O, C–S, and C–N cross coupling reaction
  作者：Bandna、Nitul Ranjan Guha、Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.096

  日期：2012.9

  Ligand-free solid-supported nano and microparticles of Pd(0) (SS-Pd) were used as a heterogeneous catalyst in carbon-heteroatom bond formation reactions. Nitro substituted aryl halides reacted with oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles to afford the corresponding products in good yields. A one-pot sequential cross coupling and nitro-reduction was also performed using the same SS-Pd catalyst to

  Pd（0）（SS-Pd）的无配体固体负载纳米和微粒在碳-杂原子键形成反应中用作多相催化剂。硝基取代的芳基卤化物与氧，硫和氮亲核试剂反应，以高收率提供相应的产物。还使用相同的SS-Pd催化剂进行一锅顺序交叉偶联和硝基还原，以访问胺取代的碳-杂原子分子。此外，SS-Pd最多可循环使用七次，而不会显着降低催化活性。
• Immobilized palladium nanoparticles on MNPs@A-<i>N</i> -AEB as an efficient catalyst for C-O bond formation in water as a green Solvent
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Eslami

  DOI：10.1002/aoc.4463

  日期：2018.9

  presented as an efficient, and reusable magnetically heterogeneous catalyst for the C‐O coupling reaction, namely Ullmann condensation reactions in an aqueous medium. This heterogeneous catalyst shows superior reactivity for the C‐O arylation of different aryl halide (chloride, bromide, and iodide) with phenol derivatives to afford the desired products in good to excellent yields within short reaction

  固定在磁性纳米颗粒钯纳米@ 2-氨基- ñ - （2-氨基乙基）苯甲酰胺（的MNP @ A- Ñ -AEB.Pd 0）已经被提出作为用于C-O耦合一个高效，和可重复使用磁力的非均相催化剂反应，即在水性介质中的乌尔曼缩合反应。这种非均相催化剂对不同的芳基卤化物（氯化物，溴化物和碘化物）与酚衍生物的C-O芳基化反应显示出优异的反应活性，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供所需的产物。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用七次而不会损失催化活性。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，TGA和ICP-OES。
• Fe-MIL-101 modified by isatin-Schiff-base-Co: a heterogeneous catalyst for C–C, C–O, C–N, and C–P cross coupling reactions
  作者：Majid Rouzifar、Sara Sobhani、Alireza Farrokhi、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d1nj03468e

  日期：——

  recyclable catalyst for efficient Ullmann, Buchwald–Hartwig, Hirao, Hiyama and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions of several aryl halides/phenylboronic acid/phenyltosylate with phenols, anilines/heterocyclic amines, triethyl phosphite, triethoxyphenylsilane and alkenes and generates the expected coupling products in good to high yields.

  通过Fe-MIL-101-NH 2的合成后修饰制备了用钴络合物功能化的金属有机骨架。最初，Fe-MIL-101-NH 2与靛红反应生成 Fe-MIL-101-靛红-席夫碱，它可以通过添加醋酸钴来锚定钴。所得 MOF-Co 催化剂的特点是采用多种技术。这种新的改性 MOF 作为一种多相和可回收的催化剂，用于几种芳基卤化物/苯基硼酸/苯基甲苯磺酸盐与苯酚、苯胺/杂环胺、亚磷酸三乙酯、三乙氧基苯基硅烷和烯烃，并以良好到高产率生成预期的偶联产物。
• Palladium supported on zinc ferrite: an efficient catalyst for ligand free C–C and C–O cross coupling reactions
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.027

  日期：2013.11

  An efficient superparamagnetic Pd–ZnFe2O4 solid catalyst has been synthesized by loading Pd(0) species on zinc ferrite nanoparticles. Sonogashira cross couplings between terminal alkynes and aryl halides were achieved in the absence of any Cu co-catalyst. A Heck–Matsuda coupling reaction of structurally different aryldiazonium tetrafluoroborate substrates was preceded at 40 °C in water. Cyanation of

  通过将Pd（0）物种负载在铁氧体锌纳米颗粒上，已经合成了有效的超顺磁性Pd-ZnFe 2 O 4固体催化剂。在没有任何铜助催化剂的情况下，在末端炔烃和卤代芳基化合物之间实现了Sonogashira交叉偶联。在40°C的水中进行结构不同的芳基重氮四氟硼酸盐底物的Heck-Matsuda偶联反应。使用K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化物源，在Pd–ZnFe 2 O 4上成功完成了芳基卤化物的氰化。该催化剂也用于Ullmann型交叉偶联反应。优异的产品收率，可重复使用性和简单的后处理，使该催化剂对于C–C和C–O偶联反应非常有效。产物的高收率，易于分离以及钯从催化剂表面的浸出可忽略不计，证实了这些催化反应中真正的异质性。
• Ligand free copper-catalyzed heterogeneous O-arylation reaction under green condition
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Soma Das、Susmita Bhunia、Subratanath Koner

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.09.006

  日期：2015.1

  A highly porous Zn-based iso-reticular metal–organic framework (IRMOF-3) has been selected for covalent modification. Pyridine-2-aldehyde has been used to decorate the free amine group of IRMOF-3 in the porous matrix. Schiff base moiety thus generated has been availed to anchor copper(II) ions to prepare the desired catalyst that catalyzes O-arylation reactions heterogeneously under mild reaction conditions

  选择了高度多孔的锌基等网状金属-有机骨架（IRMOF-3）进行共价修饰。吡啶-2-醛已用于修饰多孔基质中IRMOF-3的游离胺基。这样产生的席夫碱部分已被用于锚定铜（II）离子以制备所需的催化剂，该催化剂在温和的反应条件下非均相地催化O-芳基化反应。当各种底物与α和β-萘酚进行O-芳基化反应时，多孔催化剂在产物中表现出尺寸选择性。