2,4-dinitro-5-(methylamino)benzamide | 27715-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-5-(methylamino)benzamide
• 英文别名: 2,4-Dinitro-5-methylaminobenzamide；5-(methylamino)-2,4-dinitrobenzamide
• CAS: 27715-64-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₅
• 分子量: 240.175
• InChiKey: QINBPQXQPZKWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-5-(methylamino)benzamide 在 5%-palladium/activated carbon 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,4-Diamino-5-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives and therapeutic use thereof

  摘要：

  描述了由一般式表示的喹唑啉衍生物及其药理学可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还描述了使用这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。

  公开号：

  US20050187231A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(Methylamino)-2,4-dinitrobenzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,4-dinitro-5-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives and therapeutic use thereof

  摘要：

  描述了由一般式表示的喹唑啉衍生物及其药理学可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还描述了使用这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。

  公开号：

  US20050187231A1

文献信息

• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05679683A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Novel 4-substituted amino benzothieno\x9b3,2-d!pyrimidine and 4-substituted amino\x9b2,3-d!pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinases are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了一种新型的4-取代氨基苯并噻吩\9b3,2-d!嘧啶和4-取代氨基\9b2,3-d!嘧啶表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶抑制剂，以及相应的药物组合物，用于治疗增殖性疾病，如癌症、关节炎中的滑膜潘纳斯侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成，此外还可用于胰腺炎和肾病的治疗，以及避孕剂。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 9. Synthesis and Evaluation of Fused Tricyclic Quinazoline Analogues as ATP Site Inhibitors of the Tyrosine Kinase Activity of the Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Gordon W. Rewcastle、Brian D. Palmer、Alexander J. Bridges、H. D. Hollis Showalter、Li Sun、James Nelson、Amy McMichael、Alan J. Kraker、David W. Fry、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm950692f

  日期：1996.1.1

  4-[(3-bromophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazoline (4; PD 153035) as an extremely potent (IC(50) 0.025 nM) inhibitor of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor (EGFR), several fused tricyclic quinazoline analogues have been prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme. The most potent compound was the linear imidazo[4,5-g]quinazoline (8), which exhibited an IC(50) of 0

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于
• Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US06596726B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Described are compounds of the following formula and a method of inhibiting epidermal growth factor by treating, with an effective inhibiting amount, a mammal, in need thereof, a compound of the formula: wherein the formula terms are described in the specification and wherein the members in the aforementioned structure are defined in the specification.

  本文描述了以下公式的化合物以及通过使用有效的抑制量处理需要该化合物的哺乳动物来抑制表皮生长因子的方法：其中公式术语在说明书中描述，上述结构中的成员在说明书中定义。
• Quinazoline Derivatives and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Lee Young B.

  公开号：US20090030021A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Quinazoline derivatives represented by the general formula pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for using the compounds for treatment of hyperproliferative disorders are also disclosed.

  本发明涉及一般式所代表的喹唑啉衍生物，其药物学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还公开了使用这些化合物治疗过度增殖性疾病的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0741711A1

  公开（公告）日：1996-11-13