5-chloro-2,4-dinitrobenzoyl chloride | 50425-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,4-dinitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 5-Chlor-2,4-dinitro-benzoylchlorid
• CAS: 50425-06-4
• 化学式: C₇H₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 265.009
• InChiKey: RHUKWLMZLMITBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,4-dinitrobenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-<(N,N-dimethylamino)ethyl>-5-aziridino-2,4-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。5.对低氧哺乳动物细胞具有选择性细胞毒性的水溶性硝基苯胺芥子油的合成。

  摘要：

  硝基苯胺芥子作为低氧选择性细胞毒剂具有潜力，其还原性代谢通过将吸电子硝基转化为供电子羟胺或胺来激活氮芥。然而，母体化合物的水溶性差，并且它们的效能受到低还原电位（相对于正常氢电极的E1 / 2约-600mV）和相应的缓慢的硝基还原速率的限制。为了解决这些局限性，制备了一系列通过吸电子羧酰胺基团连接的带有亲水性侧链的4-硝基苯胺芥菜，并评估了其对中国仓鼠细胞系的低氧选择性细胞毒性。N-[（N，N-二甲基氨基）乙基]羧酰胺衍生物具有优异的水溶性和改善的细胞毒性，但是它们的还原潜力虽然比非羧酰胺化合物高，但仍然很低，并且观察到的对缺氧细胞的选择性很小。还制备了一系列的2，4-二硝基苯胺芥末羧酰胺。这些化合物的还原电位在所需范围内（通过循环伏安法测得的E1 / 2约为-450 mV），并且对缺氧的毒性比需氧的UV4细胞高。选择性最高的化合物是5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（20，SN

  DOI：

  10.1021/jm00095a018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-chloro-2,4-dinitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+

文献信息

• Mustard Prodrugs for Activation by<i> Escherichia coli</i> Nitroreductase in Gene-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Frank Friedlos、William A. Denny、Brian D. Palmer、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm960794l

  日期：1997.4.1

  Twenty nitrogen mustard analogues derived from 5-(aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide (CB 1954, 1) were evaluated as candidate prodrugs for gene-directed enzyme prodrug therapy (GDEPT) in Chinese hamster V79 cell lines engineered to express Escherichia coli nitroreductase (NR). Structural variations within the series included the use of N-dihydroxypropyl and (N-dimethylamino)ethyl carboxamide side

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。
• 化合物及其用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN105693634B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。
• Nitrophenylaziridine compounds and their use as prodrugs
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US06517836B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  A range of aziridin-1-yl nitrobenzamides are provided for use as prodrugs in conjunction with nitroreductase (NR) enzymes. The amides may have 1 or 2-substituents which may be bulky and polar. For example, 5-(aziridin-1-yl)-N-[2-(4-morpholino)ethyl]-2,4-dinitrobenzamide of Formula (A) was found to be highly active against all NR+ cell lines tested.

  提供了一系列的环氧乙烷-1-基硝基苯酰胺作为前药，与硝基还原酶（NR）酶一起使用。这些酰胺可能具有1个或2个取代基，这些取代基可能是庞大且极性的。例如，发现Formula（A）的5-(环氧乙烷-1-基)-N-[2-(4-吗啉基)乙基]-2,4-二硝基苯酰胺对所有经过测试的NR+细胞系具有很高的活性。
• [EN] AMINOALYL-IMIDAZOTETRAZINES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMINOALLYLIMIDAZOTÉTRAZINES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：UNIV BRADFORD

  公开号：WO2009127815A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to imidazotetrazines of Formula (I) and their use in the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的咪唑四嗪及其在治疗癌症中的用途。
• A new synthetic route to 7-halo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, an intermediate for the synthesis of quinolone antibacterial agents
  作者：Hiroshi Egawa、Masahiro Kataoka、Koh-Ichiro Shibamori、Teruyuki Miyamoto、Junji Nakano、Jun-Ichi Matsumoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240134

  日期：1987.1

  3 and 16 are useful intermediates for the synthesis of a class of quinolone antibacterial agents. The synthetic route involves two processes; i) construction of the quinoline ring by an intramolecular cyclization accompanied by the elimination of a nitro group and ii) introduction of fluorine atom by replacement of a nitro group with potassium fluoride. 7-(3-Amino-1-pyrroli-dinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。