tert-butyl 2-(((Z)-(2-(((2R,3S)-2-(aminomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate | 1380109-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl 2-(((Z)-(2-(((2R,3S)-2-(aminomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(Z)-[2-[[(2R,3S)-2-(aminomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1380109-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₄N₆O₇S
• 分子量: 526.614
• InChiKey: WONPRTPHNYPVFV-VIFYEVCZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((Z)-(2-(((2R,3S)-2-(aminomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-((((Z)-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(((2R,3S)-2-((3-((1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)ureido)methyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)-amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 2-(((1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 、 碘 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 2-(((Z)-(2-(((2R,3S)-2-(aminomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Monobactam organic compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Aulakh Virender Singh

  公开号：US09174978B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  本发明一般涉及式I的抗菌化合物，如本文所述，以及其药学上可接受的盐和制剂。在某些方面，本发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• MONOCYCLIC BETA-LACTAM COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Evopoint Biosciences Co., Ltd.

  公开号：EP4074709A1

  公开（公告）日：2022-10-19

  Provided is a monocyclic β-lactam compound as shown in general formula (I), or an ester, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are a pharmaceutical composition containing the monocyclic β-lactam compound as shown in general formula (I), or an ester, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in the preparation of a drug for treating bacterial infections.

  本发明提供了通式（I）所示的单环β-内酰胺化合物，或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。还提供了一种含有通式（I）所示单环β-内酰胺化合物或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐的药物组合物，以及其在制备治疗细菌感染药物中的用途。
• [EN] MONOCYCLIC β-LACTAM COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ β-LACTAME MONOCYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 单环β-内酰胺化合物及其用途
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021115444A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  提供了一种通式(I)所示的单环-β内酰胺化合物或其酯、其立体异构体以及其药学上可接受的盐，还提供了包含通式(I)所示的单环-β内酰胺化合物或其酯、其立体异构体以及其药学上可接受的盐的药物组合物及其用于制备治疗细菌感染药物的用途
• Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity
  作者：Matthew F. Brown、Mark J. Mitton-Fry、Joel T. Arcari、Rose Barham、Jeffrey Casavant、Brian S. Gerstenberger、Seungil Han、Joel R. Hardink、Thomas M. Harris、Thuy Hoang、Michael D. Huband、Manjinder S. Lall、M. Megan Lemmon、Chao Li、Jian Lin、Sandra P. McCurdy、Eric McElroy、Craig McPherson、Eric S. Marr、John P. Mueller、Lisa Mullins、Antonia A. Nikitenko、Mark C. Noe、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Brandon P. Schuff、Veerabahu Shanmugasundaram、Jeremy T. Starr、Jianmin Sun、Andrew Tomaras、Jennifer A. Young、Richard P. Zaniewski

  DOI：10.1021/jm400560z

  日期：2013.7.11

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.