tert-butyl 2-[(Z)-[2-[[(2R,3S)-2-[[[1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyridin-2-yl]methoxycarbonylamino]methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate | 1380110-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl 2-[(Z)-[2-[[(2R,3S)-2-[[[1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyridin-2-yl]methoxycarbonylamino]methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1380110-43-9
• 化学式: C₄₅H₅₅N₇O₁₄S
• 分子量: 950.036
• InChiKey: XPNRRSJZRXCTNK-BZPMSQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(Z)-[2-[[(2R,3S)-2-[[[1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyridin-2-yl]methoxycarbonylamino]methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate 在 三氧化硫吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2R,3S)-2-[({[(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-4-oxo-1-sulfonatoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-1H-吡啶-4-酮 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2-[(Z)-[2-[[(2R,3S)-2-[[[1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyridin-2-yl]methoxycarbonylamino]methyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z

文献信息

• MONOBACTAMS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2646436B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.