(S)-hex-4-yn-2-ol | 656809-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-hex-4-yn-2-ol
• CAS: 656809-52-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IKROQHVDACEGBA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  167.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hex-4-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-二甲氧基-6-(1-甲基戊-3-炔氧基羰基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-2-醇 在 sec-alkylsulfatase Pisa₁ 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反向仲烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱

  摘要：

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100864

文献信息

• Synthesis of C13–C22 of amphidinolide T2 via nickel-catalyzed reductive coupling of an alkyne and a terminal epoxide
  作者：Karen C. O'Brien、Elizabeth A. Colby、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.116

  日期：2005.6

  Abstract Several stereoselective routes to the synthesis of (1S,3R)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-silane ( 13a ) were explored, and the use of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution to separate a mixture of diastereomeric epoxides was a key step in the shortest of these. As part of an approach to the total synthesis of amphidinolide T2 ( 2 ), this epoxide, corresponding to C17–C22

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.