2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone | 63543-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
• 英文别名: (2E)-2-(phenylimino)-3-propyl-1,3-thiazolidin-4-one；2-phenylimino-3-propyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 63543-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: FUWPDWLFMPURIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methylsulfonylphenyl)methylidene-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinones: Design and synthesis of novel anti-inflammatory agents

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones (3a-8a) are described. All derivatives exhibited significant activity levels in models of acute inflammation such as carrageenan-induced paw and pleurisy edema in rats. In particular, 5-(3-methoxyphenylidene)-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone (3a) displayed high levels of carrageenan-induced paw edema inhibition comparable to those of indomethacin. In addition the ability of such a new class of anti-inflammatory agents to inhibit COX isoforms was assessed in murine monocyte/macrophage J774 cell line assay. 5-(4-Methoxyphenylidene)-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone (6a), the most interesting compound in such an experiment, was docked in the known active site of COX-2 protein and showed that its 4-methoxyarylidene moiety can easily occupy the COX-2 secondary pocket considered as the critical interaction for COX-2 selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.058
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮-噻唑烷酮杂化分子的合成、晶体结构、抗癌及分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02342-5

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Sulfur-nitrogen Heterocycles from the Condensation of Pyrazolones and 2-iminothiazolidin-4-ones with Phenyl Isothiocyanate
  作者：Emine Bagdatli、Senem Akkus、Cigdem Yolacan、Nüket Öcal

  DOI：10.3184/030823407x215852

  日期：2007.5

  The condensation of 2-pyrazolin-5-ones with phenyl isothiocyanate, followed by reaction of the resulting thiolate ions with chloroacetyl chloride, phenacyl bromide, oxalyl chloride, 1,4-dibromo-2,3-butanedione and ethyl chloroformate, resulted in cyclisation to S,N-heterocycles in all cases. 2-Iminothiazolidin-4-ones, with phenyl isothiocyanate and then chloroacetyl chloride or phenacyl bromide, similarly

  2-吡唑啉-5-酮与异硫氰酸苯酯缩合，随后产生的硫醇根离子与氯乙酰氯、苯甲酰溴、草酰氯、1,4-二溴-2,3-丁二酮和氯甲酸乙酯反应，导致环化在所有情况下为 S,N-杂环。2-Iminothiazolidin-4-ones，与苯基异硫氰酸酯，然后是氯乙酰氯或苯甲酰溴，类似地形成了 2,4'-双（噻唑烷）衍生的产物。
• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Ramsh,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 793 - 796
  作者：Ramsh,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——