2-乙酰基-1-茚酮 | 5350-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-乙酰基-1-茚酮
• 英文名称: 2-acetylindan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-1-indanone；2-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Acetylbenzocyclopentan-1-one；2-Acetyl-indan-1-on；2-Acetylindanon；2-acetyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 5350-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QUIWSCUJFRGKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-茚酮 在 溴 作用下， 生成 2,2-二溴-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Falk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 氢气 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-乙酰基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Heck还原-环化-烷基化（HRCA）反应合成茚满酮

  摘要：

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.042

文献信息

• Redetermination of the Structure of a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and Its Synthetic Utility in the Oxidation of Alcohols and Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Hui-Jie Shen、Ya-Nan Duan、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02328

  日期：2019.11.15

  obtained by adding a Brønsted acid, which was supported by the calculation result including the increase of Mayer bond order and the shortening of the I-O bond length. Moreover, the fact that the system of AIBX and TFA could oxidize various alcohols to their corresponding carbonyl compounds would indicate that AIBX constitutes a cyclic benziodoxole structure under acidic conditions. In addition, an efficient

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。
• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。
• Enantioselective Michael additions of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex
  作者：Makoto Nakajima、Satoshi Yamamoto、Yukiko Yamaguchi、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01139-6

  日期：2003.9

  A catalytic, enantioselective Michael addition of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved by using a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex as a catalyst. The corresponding Michael adducts were obtained in high yields and with enantioselectivities up to 84% ee.

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• A Simple and Effective Method for α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000940

  日期：2010.12

  Oxone has been found to be a highly efficient reagent for the introduction of a hydroxy group at the α position of a variety of β-dicarbonyl compounds in the homogeneous solvent mixture of water and 1,4-dioxane at 60 °C.

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。
• Manganese-Catalyzed Divergent Markovnikov Addition and [2+2+2] Cycloaddition of 2-Carbonyl Indanone with Terminal Alkyne
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Murali Mohan Guru、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01173

  日期：2019.6.21

  addition and [2+2+2] cycloaddition of 2-carbonyl indanones with terminal alkynes. This method provides an efficient approach for the construction of all-carbon quaternary centers and complex polycyclic hydrocarbon frameworks by the formation of new carbon–carbon single bonds in a regio- and stereoselective manner. Preliminary mechanistic experiments involving deuterium labeling, kinetic, catalytic, and

  在此，我们报道了锰催化的区域选择性马尔可夫尼科夫加成反应和2-羰基茚满酮与末端炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。这种方法通过以区域和立体选择性的方式形成新的碳-碳单键，为构建全碳季中心和复杂的多环烃骨架提供了一种有效的方法。进行了初步的力学实验，包括氘标记，动力学，催化和化学计量反应与可能的中间体，以阐明反应机理。