2-乙酰基-1-萘基苯甲酸酯 | 63450-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙酰基-1-萘基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzoyloxynaphthalene
• 英文别名: 2-acetylnaphthalen-1-yl benzoate；2-acetyl-1-naphthyl benzoate；1-(1-benzoyloxy-[2]naphthyl)-ethanone；1-(1-Benzoyloxy-[2]naphthyl)-aethanon；Benzoesaeure-(2-acetyl-naphthyl-(1))-ester；(2-acetylnaphthalen-1-yl) benzoate
• CAS: 63450-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: DPEZTQNZBJBTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘基苯甲酸酯 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-萘黄酮
  参考文献：
  名称：

  Benzoflavone derivatives as potent antihyperuricemic agents

  摘要：

  苯并黄酮衍生物经过合理设计、合成并针对黄嘌呤氧化酶进行评估，以检测它们的抗高尿酸作用，使用体外和体内方法。

  DOI：

  10.1039/c8md00512e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-萘酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-乙酰基-1-萘基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• Synthesis and evaluation of naphthoflavones as a new class of non purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harbinder Singh、Sahil Sharma、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.041

  日期：2014.9

  view of reported xanthine oxidase inhibitory potential of naphthopyrans and flavones, naphthoflavones as hybrids of the two were designed, synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity in the present study. The results of the assay revealed that the naphthoflavones possess promising inhibitory potential against the enzyme with IC50 values ranging from 0.62 to 41.2 μM.

  鉴于已报道了萘并吡喃类和黄酮类化合物的黄嘌呤氧化酶抑制潜力，在本研究中，设计，合成并评价了萘黄酮作为两者的杂合体的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。分析的结果表明，萘黄酮对酶具有抑制作用，IC 50值为0.62至41.2μM。结构活性关系表明，取代基的性质和位置在苯环的第二位显着影响其抑制活性。苯环的邻位和对位（第2位）上的卤素和硝基取代非常有利于活性。NF-4与p-氟苯环是最有效的抑制剂，IC 50值为0.62μM。还进行了酶动力学研究以研究其抑制机理，发现萘黄酮具有混合型抑制作用。通过分子模型研究合理化了NF-4对黄嘌呤氧化酶的显着抑制作用的基础。
• Benzoflavone activators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator: towards a pharmacophore model for the nucleotide-binding domain
  作者：Mark F Springsteel、Luis J.V Galietta、Tonghui Ma、Kolbot By、Gideon O Berger、Hong Yang、Christopher W Dicus、Wonken Choung、Chao Quan、Anang A Shelat、R.Kiplin Guy、A.S Verkman、Mark J Kurth、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00435-8

  日期：2003.9

  using cell-based assays, of a series of benzoflavone analogues to examine structure-activity relationships and to identify compounds having greater potency for activation of both wild type CFTR and a mutant CFTR (G551D-CFTR) that causes cystic fibrosis in some human subjects. Using UCCF-029 as a structural guide, a panel of 77 flavonoid analogues was prepared. Analysis of the panel in FRT cells indicated

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 387. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIV. The action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones
  作者：Harbhajan S. Mahal、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9340001767

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