2-acetyl-2-prop-2-ynyl-3H-inden-1-one | 1353219-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetyl-2-prop-2-ynyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1353219-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VLWNRTQANATZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 氢气 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-acetyl-2-prop-2-ynyl-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Heck还原-环化-烷基化（HRCA）反应合成茚满酮

  摘要：

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.042

文献信息

• Synthesis of indanones by sequential Heck-reduction–cyclization–alkylation (HRCA) reactions
  作者：Luma Nassar-Hardy、Sandy Fabre、Atef M. Amer、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.042

  日期：2012.1

  A simple and efficient synthesis of indanones, bearing a quaternary carbon centre, has been developed. The method features, in a one-pot process, the use of a multi-task palladium catalyst for the sequential Heck-reduction reactions, followed by a base-mediated cyclization–alkylation sequence. This methodology, called Heck-reduction–cyclization–alkylation (HRCA), is carried out under mild and simple

  已经开发了具有四级碳中心的茚满酮的简单有效的合成方法。该方法的特点是，在一锅法中，使用多任务钯催化剂进行顺序的Heck还原反应，然后进行碱介导的环化-烷基化反应。这种称为Heck还原-环化-烷基化（HRCA）的方法，是在温和且简单的实验条件下，使用廉价的试剂进行的。通过使用重氮盐使温和条件成为可能，该重氮盐允许在中等温度（40°C）下在无配体的条件下进行Heck偶联。