2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid | 58755-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-thioaceticacid-1,2,4-triazole；2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 58755-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00763767
• 分子量: 265.293
• InChiKey: YJRUVTDJAFBGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些新型三唑基杂环化合物的合成及其体外生物评价作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  一系列新颖的6- {5-芳基-4- H -1,2,4-三唑-3-基硫基}甲基-3-取代的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1，合成并表征了3,4]噻二唑和2-{（5-芳基-4 H -1,2,4-三唑-1-3-基硫基）N N -4-芳基}乙酰胺并对其进行了表征通过1 H，13 C，DEPT和D 2 O评估合成的化合物对三种细菌的抗菌活性以及对五种真菌的抗真菌活性。已经发现测试的化合物显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3193
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 5-(4-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉，噻唑并[3,2-a]嘧啶，噻二唑并[3,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二氮杂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过氨基化合物，芳族化合物的反应合成了喹啉系列化合物，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二氮杂醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯，使用2- [5-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸作为水-乙醇混合物中的有机催化剂。评价合成的化合物对三种真菌和五种细菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。与标准氟康唑和链霉素相比，它们中的一些表现出良好的活性，例如化合物16h表现出最佳的抗真菌活性，其对黑曲霉和黑曲霉的MIC值为60 µg / mL 。12g表现出最佳的抗菌活性，对大肠杆菌的MIC值为50 µg / mL 。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1540-z
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 丙二腈 在 2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉，噻唑并[3,2-a]嘧啶，噻二唑并[3,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二氮杂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过氨基化合物，芳族化合物的反应合成了喹啉系列化合物，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二氮杂醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯，使用2- [5-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸作为水-乙醇混合物中的有机催化剂。评价合成的化合物对三种真菌和五种细菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。与标准氟康唑和链霉素相比，它们中的一些表现出良好的活性，例如化合物16h表现出最佳的抗真菌活性，其对黑曲霉和黑曲霉的MIC值为60 µg / mL 。12g表现出最佳的抗菌活性，对大肠杆菌的MIC值为50 µg / mL 。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1540-z

文献信息

• Synthesis and Mesomorphic Behavior of Some Novel Compounds Containing 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Rings
  作者：Jumbed H. Tomma、Ivan H. Rou'il、Amar H. Al-Dujaili

  DOI：10.1080/15421400802697160

  日期：2009.3.19

  Two new mesogenic homologous series of liquid crystalline compounds containing 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole in the molecule viz. 1,4-bis3-[2-(4-alkoxy-benzelideneamino)-1,3,4-thiadiazole-5-ethylenethio] 1,2,4-triazole-5-yl} phenyl and 5-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-n-xybenzelidenamino)-1,3,4-thiadiazole-5-methylenethio]-1,2,4-triazole were synthesized by many step procedures. Both series have been characterized by elemental analysis, FT-IR, mass spectrometry, H-1-NMR, and C-13-NMR. Phase transition temperature and the thermal parameters were obtained from differential scanning calorimetery (DSC). The texture observations were performed under hot-stage polarizing optical microscopy (POM). All compounds of the first series exhibited an enantiotropic nematic mesophase. The first compound of the second series exhibited an enantiotropic nematic mesophase, and that with propyloxy terminal substituent shows one enantiotropic nematic phase on heating and a monotropic smectic A (SmA) phase on cooling, while the last two homologues exhibit a monotropic SmA phase. In contrast, the compound with an ethoxy terminal substituent does not show any liquid crystalline properties. The mesomorphic behavior has been analyzed in terms of structural property relationship.
• Ali,M.I. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 12 - 18
  作者：Ali,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALI M. I.; MOSTAFA A. B.; SOLIMAN A. A., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 1, 12-18
  作者：ALI M. I.、 MOSTAFA A. B.、 SOLIMAN A. A.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF G PROTEIN COUPLED RECEPTOR 6 KINASE POLYPEPTIDES
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：EP3134390B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Synthesis and biological evaluation of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines as antimicrobial agents
  作者：Seema Sahi、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00044-016-1540-z

  日期：2016.5

  Series of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines were synthesized by the reaction of amino compound, aromatic aldehyde and malononitrile/ethyl cyanoacetate, using 2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio]acetic acid as an organocatalyst in water–ethanol mixture. Synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial

  通过氨基化合物，芳族化合物的反应合成了喹啉系列化合物，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二氮杂醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯，使用2- [5-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸作为水-乙醇混合物中的有机催化剂。评价合成的化合物对三种真菌和五种细菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。与标准氟康唑和链霉素相比，它们中的一些表现出良好的活性，例如化合物16h表现出最佳的抗真菌活性，其对黑曲霉和黑曲霉的MIC值为60 µg / mL 。12g表现出最佳的抗菌活性，对大肠杆菌的MIC值为50 µg / mL 。