5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-(N,N-dimethylaminomethyliden)-8-bromo-2'-deoxyguanosine | 204582-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-(N,N-dimethylaminomethyliden)-8-bromo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-bromo-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 204582-53-6
• 化学式: C₃₄H₃₅BrN₆O₆
• 分子量: 703.592
• InChiKey: XXDFVWOBFPTORP-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-(N,N-dimethylaminomethyliden)-8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[2-(dimethylamino-methyleneamino)-6-oxo-8-prop-1-ynyl-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-(N,N-dimethylaminomethyliden)-8-bromo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d

文献信息

• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 8-BROMO-2′-DEOXYGUANOSINE
  作者：Carme Fàbrega、Maria J. Macías、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-100002085

  日期：2001.2.28

  The preparation of oligonucleotides containing 8-bromo-2′-deoxyguanosine is described. Substitution of G by 8-bromoguanine on an alternating CG decamer stabilizes the Z-form in such a way that the B-form was not observed. Melting temperatures showed that duplexes in which 8-bromo-2′-deoxyguanosine paired with natural bases were much less stable.

  描述了含有8-溴-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的制备。在交替的CG decamer上用8-溴鸟嘌呤取代G可以稳定Z形式，使得未观察到B形式。熔融温度表明，其中8-溴-2'-脱氧鸟苷与天然碱基配对的双链体的稳定性要差得多。
• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。