ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 23790-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 23790-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: JOVOEFJYABIYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型乙基（取代的）苯基-4-氧噻唑烷-1--3-基）-1-乙基-4-氧-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  一系列乙基（取代的）苯基-4-氧噻唑啉-3-基）-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g）由氨基喹诺酮类6与戊醛和巯基乙酸之间的反应制备。临界中间体，6 a和6b中，从适当的胺通过涉及与diethylethoxymethylenemalonate（ⅰ）反应，（ⅱ）在二苯醚热环化，（ⅲ）乙基和（iv）的Pd / C催化的还原步骤的序列而获得。新化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g可以通过NMR（1 H和13 C）完全鉴定和表征，尤其是X射线晶体学可以鉴定7d。发现化合物7b，7c，7d，7e，7f在10uM浓度下不表现出抗胃炎（AGP‐01），胃腺癌样小肠（ACP‐02），结肠（HCT‐116）和鼠类黑色素瘤（B16F10）的活性）癌细胞。但是，没有一种对正常细胞人成纤维细胞（MRC-5），鼠成纤维细胞（NIH3T3）和正常人黑素细胞（Melan-A）表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2212
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate 在 Eaton′s Reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041141

文献信息

• Synthesis of 6-Ethyl-1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f ]quinoline-8-carboxylic Acid
  作者：Randa M. Al-As’ad、Mustafa M. El-abadelah、Salim S. Sabri、Jalal A. Zahra、Wolfgang Voelter

  DOI：10.5560/znb.2013-3009

  日期：2013.6.1

  Interaction of 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) with chloral hydrate and hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding isonitroso-acetamido derivative 8 which, upon treatment with concentrated sulfuric acid, was converted regioselectively into 1,2,9-trioxopyrrolo[ 3,2- f ]quinoline-8-carboxylic acid (3). This novel tricyclic system was isolated in good yield as a stable hydrate 3H. Structural assignments of the new compounds are based on microanalytical and spectral (MS and NMR) data

  摘要 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) 与水合氯醛和盐酸羟胺相互作用，得到相应的异亚硝基乙酰氨基衍生物 8，经浓硫酸处理后，可选择性地转化为 1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (3)。这种新型三环体系以稳定的水合物 3H 分离出来，收率很高。新化合物的结构分配基于微量分析和光谱（质谱和核磁共振）数据
• Unveiling the photophysical properties of 3-acyl-6-amino-4-quinolones and their use as proton probes
  作者：Amanda R.P. Costa、Karine N. de Andrade、Micaeli L.S. Moreira、Vanessa G. Oliveira、José W.M. Carneiro、Fernanda da C.S. Boechat、Maria C.B.V. de Souza、Rodolfo G. Fiorot、Rodolfo I. Teixeira、Nanci C. de Lucas、Pedro N. Batalha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110692

  日期：2022.11

  presence of trifluoroacetic acid alterations were observed in their photophysical profile, especially regarding their emissive response. The ester derivatives 1-alkyl-6-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate exhibit a more significant increase in intensity (>2 times-fold) and a considerable redshift (∼90 nm), leading to emission colour change from blue to green in acidic condition. The changes were

  4-喹诺酮衍生物在药物化学中被广泛探索，用于开发治疗不同病理的候选药物。然而，它们的光学特性仍未得到充分利用。在这项工作中，研究了 3-酰基-6-氨基-4-喹诺酮衍生物家族的光物理性质，突出了它们对酸的光学行为。虽然这些物质没有表现出明显的溶剂化显色性，但在三氟乙酸存在下在它们的光物理分布中观察到了变化，特别是在它们的发射响应方面。酯衍生物 1-烷基-6-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯表现出更显着的强度增加（> 2 倍）和相当大的红移（~90 nm），导致在酸性条件下，发射颜色从蓝色变为绿色。这些变化非常敏感，可检测到 MeCN 中低至 10 μM 的质子浓度。该分子系统通过 NMR 和 DFT 计算进行了研究，表明 1,3-二酮是首选的质子化位点。酮和羧基之间的分子内氢键的建立导致LUMO 稳定性和几乎共面的质子化结构，有利于荧光。值得注意的是，分子内或分子间氢键的存在对其
• Aminoquinolones and Their Benzoquinone Dimer Hybrids as Modulators of Prion Protein Conversion
  作者：Amanda Rodrigues Pinto Costa、Marcelly Muxfeldt、Fernanda da Costa Santos Boechat、Maria Cecília Bastos Vieira de Souza、Jerson Lima Silva、Marcela Cristina de Moraes、Luciana Pereira Rangel、Tuane Cristine Ramos Gonçalves Vieira、Pedro Netto Batalha

  DOI：10.3390/molecules27227935

  日期：——

  diseases. The 2,5-diamino-1,4-benzoquinone structure is associated with an anti-prion profile and, considering the biodynamic properties associated with 4-quinolones, in this work, 6-amino-4-quinolones derivatives and their respective benzoquinone dimeric hybrids were synthesized and had their bioactive profile evaluated through their ability to prevent prion conversion. Two hybrids, namely, 2,5-dichloro-3

  朊病毒病或传染性海绵状脑病是一种神经退行性疾病，具有较长的潜伏期和渐进的临床演变，可导致死亡。它们的发病机制的特点是细胞朊病毒蛋白——PrP C——在其感染性亚型——PrP Sc 中的构象变化-它可以形成在脑组织中沉淀的聚合物聚集体。目前，还没有针对这些疾病的有效治疗方法。2,5-二氨基-1,4-苯醌结构与抗朊病毒谱相关，考虑到与 4-喹诺酮相关的生物动力学特性，在这项工作中，6-氨基-4-喹诺酮衍生物及其各自的苯醌二聚体杂合体被合成，并通过它们防止朊病毒转化的能力评估了它们的生物活性特征。两种杂化物，即 2,5-二氯-3,6-双((3-羧基-1-戊基-4-喹诺酮-6-基)氨基)-1,4-苯醌 ( 8e ) 和 2,5- dichloro-3,6-bis((1-benzyl-3-carboxy-4-quinolone-6-yl)amino)-1,4-benzoquinone ( 8f)，因
• 1,2,3-Triazolyl-4-oxoquinolines: A feasible beginning for promising chemical structures to inhibit oseltamivir-resistant influenza A and B viruses
  作者：Fernanda da C.S. Boechat、Carolina Q. Sacramento、Anna C. Cunha、Fernanda S. Sagrillo、Christiane M. Nogueira、Natalia Fintelman-Rodrigues、Osvaldo Santos-Filho、Cecília S. Riscado、Luana da S.M. Forezi、Letícia V. Faro、Leonardo Brozeguini、Isakelly P. Marques、Vitor F. Ferreira、Thiago Moreno L. Souza、Maria Cecília B.V. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.028

  日期：2015.12

  We described the synthesis of a new congener series of 1,2,3-triazolyl-4-oxoquinolines and evaluated their ability to inhibit oseltamivir (OST)-resistant influenza strains. Oxoquinoline derivative 1i was the most potent compound within this series, inhibiting 94% of wild-type (WT) influenza neuraminidase (NA) activity. Compound 1i inhibited influenza virus replication with an EC50 of 0.2 mu M with less cytotoxicity than OST, and also inhibited different OST-resistant NAs. These results suggest that 1,2,3-triazolyl-4-oxoquinolines represent promising lead molecules for further anti-influenza drug design. Published by Elsevier Ltd.
• Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities
  作者：Richard M. Beteck、Audrey Jordaan、Ronnett Seldon、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Digby F. Warner、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.3390/molecules26041141

  日期：——

  The cell wall of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) has a unique structural organisation, comprising a high lipid content mixed with polysaccharides. This makes cell wall a formidable barrier impermeable to hydrophilic agents. In addition, during host infection, Mtb resides in macrophages within avascular necrotic granulomas and cavities, which shield the bacterium from the action of most antibiotics. To overcome these protective barriers, a new class of anti-TB agents exhibiting lipophilic character have been recommended by various reports in literature. Herein, a series of lipophilic heterocyclic quinolone compounds was synthesised and evaluated in vitro against pMSp12::GFP strain of Mtb, two protozoan parasites (Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei brucei) and against ESKAPE pathogens. The resultant compounds exhibited varied anti-Mtb activity with MIC90 values in the range of 0.24–31 µM. Cross-screening against P. falciparum and T.b. brucei, identified several compounds with antiprotozoal activities in the range of 0.4–20 µM. Compounds were generally inactive against ESKAPE pathogens, with only compounds 8c, 8g and 13 exhibiting moderate to poor activity against S. aureus and A. baumannii.

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。