2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1609183-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1609183-44-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: OSKTVJUTTPGRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酸 、 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以55%的产率得到7-cyclohexyl-3-cyclopentylideneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的多米诺 C-H 酰化/苯甲酰胺与脂肪族羧酸的环化轻松合成亚烷基邻苯二甲酸

  摘要：

  描述了 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与脂肪族羧酸的 Rh 催化多米诺反应。该反应使用由羧酸产生的酰氟作为羰基来源，并伴随着 8-氨基喹啉衍生的酰胺转化为内酯，通过 8-氨基喹啉导向的 C-H 酰化苯甲酰胺。该合成方法对Z-异构体表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202102734
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 磷酸二苯酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-喹啉苯甲酰胺的 Pd 催化单选择性邻-C-H 烷基化：仲烷基碘立体保持偶联的证据

  摘要：

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。

  DOI：

  10.1021/ja511557h

文献信息

• Nickel-Catalyzed CH Alkylations: Direct Secondary Alkylations and Trifluoroethylations of Arenes
  作者：Weifeng Song、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201309584

  日期：2014.2.24

  A versatile nickel catalyst allowed for CH alkylations of unactivated arenes with challenging secondary alkyl bromides and chlorides. The high catalytic efficacy also set the stage for direct secondary alkylations of indoles as well as CH trifluoroethylations with ample substrate scope.

  允许C A多功能镍催化剂未活化的芳烃h的烷基化与挑战仲烷基溴化物和氯化物。高催化效率还为吲哚直接仲烷基化以及具有足够底物范围的CH三氟乙基化奠定了基础。
• Rhodium-catalysed additive-free carbonylation of benzamides with diethyl dicarbonate as a carbonyl source
  作者：Hirotsugu Suzuki、Seigo Kiyobe、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d4ob00059e

  日期：——

  numerous pharmaceuticals, prompting various phthalimide syntheses through C–H activation. Nevertheless, the necessity for stoichiometric additives limits their practicality and versatility. Herein, we introduced diethyl dicarbonate as a carbonyl source for an additive-free carbonylation of benzamides. This transformation signifies an operationally simple and CO-free phthalimide synthesis.

  邻苯二甲酰亚胺广泛存在于多种药物中，通过 C-H 活化促进各种邻苯二甲酰亚胺合成。然而，化学计量添加剂的必要性限制了它们的实用性和多功能性。在此，我们引入二碳酸二乙酯作为羰基源，用于苯甲酰胺的无添加剂羰基化。这种转变意味着操作简单且不含二氧化碳的邻苯二甲酰亚胺合成。
• A Unified Strategy for Iron-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Carboxamides
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja506823u

  日期：2014.9.24

  Using 8-aminoquinoline-based aryl carboxamides, the direct ortho-alkylation can be achieved in high yields in the presence of an iron source, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and phenylmagnesium bromide. The reactions proceed without overalkylation and provide high levels of regioselectivity. The benzylation reactions can be performed in air with reagent-grade THF, while the alkylation works well with unactivated secondary bromides and iodides in 2-methyltetrahydrofuran. Moreover, the reactions only require 5-10 min.