oct-1-yn-1-ylcyclohexane | 125641-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: oct-1-yn-1-ylcyclohexane
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1-octyne；oct-1-ynylcyclohexane
• CAS: 125641-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: SJKKOXPYHQYVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-yn-1-ylcyclohexane 在 sodium hydroxide 、 水 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 (Z)-1-Cyclohexyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过低价铌或钽将乙炔还原为（Z）-烯烃。

  摘要：

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94556-8
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 FeCl₂(SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 oct-1-yn-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  未活化的卤代烷与炔基硼酸锂的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...

  DOI：

  10.1246/cl.141167

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。
• The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of unactivated secondary alkyl bromides
  作者：Gereon Altenhoff、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.111

  日期：2006.4

  A palladium-carbene catalyzed Sonogashira coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl substituted alkynes is reported. For the first time, unactivated secondary alkyl halides were successfully employed in Sonogashira reactions.

  报道了未活化的烷基溴与烷基取代的炔烃的钯-卡宾催化的Sonogashira偶联。首次将未活化的仲烷基卤化物成功用于Sonogashira反应。
• Iron-Catalyzed Diboration and Carboboration of Alkynes
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201406595

  日期：2015.3.9

  An iron‐catalyzed diboration reaction of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) and external borating agents (MeOB(OR)2) affords diverse symmetrical or unsymmetrical cis‐1,2‐diborylalkenes. The simple protocol for the diboration reaction can be extended to the iron‐catalyzed carboboration of alkynes with primary and, unprecedentedly, secondary alkyl halides, affording various tetrasubstituted

  炔与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）和外部硼酸化剂（MeOB（OR）2）的铁催化的硼氢化反应提供了多种对称或不对称的顺式1,2,2-二硼烷基烯烃。Diboration反应的简单方案可以扩展到炔烃的铁催化碳硼化反应，以及伯烷基卤和前所未有的仲烷基卤，以高度立体选择性的方式提供各种四取代的单硼烷基烯烃。DFT计算表明，硼烷铁中间体通过炔烃的三键加成，得到链烯基铁中间体，该烯基铁中间体可与外部捕集剂，硼酸盐和卤代烷反应。原位捕获实验支持使用自由基探针残基的烯基铁物种的中间产物。
• Alkynylatlon of aldehydic CH bonds via reaction with acetylenic triflones
  作者：Jianchun Gong、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02413-6

  日期：1997.2

  Reaction of aldehydes with acetylenic triflones affords acetylenic ketones and alkylated acetylenes via the intermediacy of acyl radicals, the product ratio being highly dependent upon aldehyde structure and reaction conditions.

  醛与炔属三氟甲酮的反应通过酰基的中间体制得炔属酮和烷基化的乙炔，产物比例高度取决于醛的结构和反应条件。