8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one | 51598-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one
• 英文别名: 8,13-dihydrobenzindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one；8,13-dihydro-13H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-5(7H)-one；8,13-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5(7H)-one；Norketoyobirine；norketoyobyrine；nortetoyobyrine；11,12-dihydro-3H-yohimban-14-one
• CAS: 51598-75-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: FPHSGABECBHHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 过氧化脲素 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f

文献信息

• 一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6-6 并环结构的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105801573B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6‑6并环结构的方法，所述方法是使具有式II结构的共轭烯炔酯在溶剂中发生分子内的串联环化反应，从而制得式I所示的6‑6并环结构，具体反应式为：式中：R1和R2分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R1和R2一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R3和R4分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R3和R4一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R选自C1～C4烷基；P为氨基保护基。本发明所述方法具有操作简单，安全环保，生产成本低，收率高，适合规模化生产等优点，对促进该类化合物在医药领域的广泛应用具有重要价值。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。