5,7-Bis(trimethylsilyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,7,14,16,18-hexaen-6-one | 292042-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Bis(trimethylsilyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,7,14,16,18-hexaen-6-one
• CAS: 292042-66-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂OSi₂
• 分子量: 420.702
• InChiKey: WLBWKQPPMIFKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Bis(trimethylsilyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,7,14,16,18-hexaen-6-one 在 双氧水 、 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 demethoxycarbonylgambirtannine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第62部分：1通过铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应全合成（±）-去甲氧基羰基二氢甘比南丁和正邻苯比林

  摘要：

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00766-8
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 1,2-bis(trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 以87%的产率得到5,7-Bis(trimethylsilyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,7,14,16,18-hexaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第62部分：1通过铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应全合成（±）-去甲氧基羰基二氢甘比南丁和正邻苯比林

  摘要：

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00766-8

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 62: Total synthesis of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine and norketoyobyrine by an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition
  作者：Hans-Joachim Knölker、Simon Cämmerer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00766-8

  日期：2000.6

  (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine was obtained in six steps and 49% overall yield from 3,4-dihydro-β-carboline using an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition as the key-step. Oxidation of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine led to norketoyobyrine.

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。