5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 923037-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-Fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 923037-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• 分子量: 203.259
• InChiKey: UJSGCWOQUPSQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 potassium tert-butylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2'-fluoro-8'-methylene-7',8',9',9a'-tetrahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrido[1,2-a]indole]
  参考文献：
  名称：

  螺旋吲哚胺与电子富集的二烯的正式Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100251
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的羟吲哚的合成

  摘要：

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.041

文献信息

• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• Facile Construction of Pyrrolo[1,2-a]indolenine Scaffold via Dia­stereoselective [3+2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane with Indolenine
  作者：Hua Yang、Jie Li、Jun-An Xiao、Shu-Juan Zhao、Hao-Yue Xiang

  DOI：10.1055/s-0036-1588876

  日期：2017.9

  as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A novel synthetic protocol for the assembly of pyrrolo[1,2-a]indolenine has been developed through a highly diastereoselective [3+2] annulation of 1,1-cyclopropanediesters with indolenines in the presence of catalytic Yb(OTf)3. This new strategy allows a facile construction of the multicyclic system with the flexible variation

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.041

  日期：2007.1

  A novel and efficient two-step synthetic sequence for the preparation of 3,3-disubstituted oxindoles was developed starting from arylhydrazines and α-branched aldehydes via Fischer indole type synthesis followed by imine oxidation.

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。
• Formal Aza‐Diels−Alder Reactions of Spiroindolenines with Electronrich Dienes
  作者：Elisa Brambilla、Sara Leoni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.202100251

  日期：2021.5.7

  serve as imine moiety for formal aza‐Dield‐Alder reactions with electron rich dienes. The reaction delivers tetrahydropyrido[1,2‐a]spiroindolinones as an interesting class of rigid tridimensional polyheterocycles for drug discovery processes. Manipulation of the synthesized compounds encompasses transformation of the functional groups and formation of new carbon–carbon bonds.

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。