cyclo-[N(Me)-O(Me)-Tyr-O-[Boc-(R)-N(Me)-Leu->-Thr-Ist(TBDMS)-Hip-Leu-Pro-> | 185461-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-[N(Me)-O(Me)-Tyr-O-[Boc-(R)-N(Me)-Leu->-Thr-Ist(TBDMS)-Hip-Leu-Pro->
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 185461-50-1
• 化学式: C₆₀H₁₀₀N₆O₁₄Si
• 分子量: 1157.57
• InChiKey: TVODDVPOHQINGL-QLZPPMHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-[N(Me)-O(Me)-Tyr-O-[Boc-(R)-N(Me)-Leu->-Thr-Ist(TBDMS)-Hip-Leu-Pro-> 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Didemnin A
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of didemnins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-Benzyloxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 N-<(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyridin-1-ylmethylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 cyclo-[N(Me)-O(Me)-Tyr-O-[Boc-(R)-N(Me)-Leu->-Thr-Ist(TBDMS)-Hip-Leu-Pro->
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h