2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol | 308847-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: tris-2,2,2-(1-pyrazolyl)ethanol；2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethanol；2,2,2-tris(pyrazolyl)ethanol；2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethanol
• CAS: 308847-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O
• 分子量: 244.256
• InChiKey: BQKOGPRCXTYXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到sodium tris-2,2,2-(pyrazol-1-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型次甲基官能化和树枝状 C-蝎形化合物。

  摘要：

  螯合配体的研究无疑是化学中最重要的研究领域之一。目前的工作旨在合成三足C-蝎酸酯化合物的新功能化衍生物。Tris-2,2,2-(1-吡唑基)乙醇，HOCH2C(pz)₃ (1)，氢化三(吡唑基)甲烷最重要的衍生物之一，被用作合成新型官能化C的结构单元-蝎子酸盐，旨在扩大此类未经探索的化合物的范围。第一个树枝状C-蝎子酸酯被成功制备并用于重要的工业催化反应Sonogashira和Heck CC交叉偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules23123066
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三(吡唑)甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三（吡唑基）甲烷配体和{[三（吡唑基）甲烷] Mn（CO）3 } SO 3 CF 3配合物的合成：配体供体性质的比较

  摘要：

  已知的配体HC（pz）3，HC（3,5-Me 2 pz）3，HC（3-Phpz）3和HC（3- t Bupz）3和新的配体HC（3- i Prpz）3（pz ＝吡唑基环）是在CHCl 3 -H 2 O中使用适当的吡唑，过量的Na 2 CO 3和四正丁基溴化铵作为相转移催化剂制备的。使用这些条件，可以始终如一地获得良好的配体收率。在CoCl 2催化（pz）的缩合反应中制备了新的配体PhC（pz）2 py（py =吡啶基环）2 SO且Ph（PY）CO。HC（pz）3，KO t Bu和对甲醛的反应，然后用水淬灭，得到HOCH 2 C（pz）3。除HC（3- t Bupz）3以外，所有这些配体均与由Mn（CO）5 Br和Ag（SO 3 CF 3）原位制备的[Mn（CO）5 ] SO 3 CF 3反应，得到各自的[（配体）Mn（CO）3 ] SO 3 CF 3络合物。羰基的拉伸频率和13这些配合物的13

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00290-4
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethanol 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  新型次甲基官能化和树枝状 C-蝎形化合物。

  摘要：

  螯合配体的研究无疑是化学中最重要的研究领域之一。目前的工作旨在合成三足C-蝎酸酯化合物的新功能化衍生物。Tris-2,2,2-(1-吡唑基)乙醇，HOCH2C(pz)₃ (1)，氢化三(吡唑基)甲烷最重要的衍生物之一，被用作合成新型官能化C的结构单元-蝎子酸盐，旨在扩大此类未经探索的化合物的范围。第一个树枝状C-蝎子酸酯被成功制备并用于重要的工业催化反应Sonogashira和Heck CC交叉偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules23123066

文献信息

• Homogeneous and heterogenised new gold C-scorpionate complexes as catalysts for cyclohexane oxidation
  作者：M. Peixoto de Almeida、L. M. D. R. S. Martins、S. A. C. Carabineiro、T. Lauterbach、F. Rominger、A. S. K. Hashmi、A. J. L. Pombeiro、J. L. Figueiredo

  DOI：10.1039/c3cy00552f

  日期：——

  Gold(III) complexes of type [AuCl2η2-RC(R′pz)3}]Cl [R = R′ = H (1), R = CH2OH, R′ = H (2) and R = H, R′ = 3,5-Me2 (3), pz = pyrazol-1-yl] were supported on carbon materials (activated carbon, carbon xerogel and carbon nanotubes) and used for the oxidation of cyclohexane to cyclohexanol and cyclohexanone, with aqueous H2O2, under mild conditions.

  类型为[AuCl2η2-RC(R′pz)3}]Cl的金(III)复合物[R = R′ = H (1)，R = CH2OH，R′ = H (2)，R = H，R′ = 3,5-Me2 (3)，pz = 嘧啶-1-基]被支撑在碳材料（活性炭、碳气胶和碳纳米管）上，并在温和条件下与水合过氧化氢一起用于环己烷氧化为环己醇和环己酮。
• Crystal Retro-Engineering:  Structural Impact on Silver(I) Complexes with Changing Complexity of Tris(pyrazolyl)methane Ligands
  作者：Daniel L. Reger、Radu F. Semeniuc、Christine A. Little、Mark D. Smith

  DOI：10.1021/ic0606936

  日期：2006.9.1

  the dominant structural feature in all cases. Changing the counterion has important effects on the local structures and on crystal packing. When these structures are compared to similar ones based on the multitopic C6H(6-n)[CH2OCH2C(pz)3]n ligands, it has been shown that the presence of the rigid parts (central arene core and the [C(pz)3] units) are important in order to observe highly organized supramolecular

  七个涉及母体三（吡唑基）甲烷单元[C（pz）（3）]作为供体的新银（I）配合物的制备和结构，[C6H5CH2OCH2C（pz）3] Ag}（BF4） ，[C6H5CH2OCH2C（pz）3] 2Ag3}（CF3SO3）3，[HOCH2C（pz）3] Ag}（BF4），[HOCH2C（pz）3] Ag}（CF3SO3），[HC（pz）报告了3] 2Ag2（CH3CN）}（BF4）2，[HC（pz）3] Ag}（PF6）和[HC（pz）3] Ag}（CF3SO3）。该项目基于对我们的多主题C6H（6-n）[CH2OCH2C（pz）3] n（pz =吡唑基环，n = 2、3、4和6）族配体的逆向设计每个新的配体都具有一个更少的组织特征。在所有情况下，[C（pz）3]单元与两个银的kappa2-kappa1键合模式也可通过多位配体观察到，是两个银的键合模式。改变抗衡离子对局部结构和晶
• Synthesis, characterization, crystal structure and preliminary reactivity behaviour of new heteropolytopic ligands based on the 1,3,5-triazine spacer and pyrazolyl, tris-pyrazolylmethyl and tris-pyrazolylethoxy bonding fragments
  作者：C. Di Nicola、F. Garau、F. Marchetti、M. Monari、L. Pandolfo、C. Pettinari、A. Venzo

  DOI：10.1039/c0dt01787f

  日期：——

  react with CuI, CuII, PdII and AgI salts yielding mono-, di-, and oligonuclear derivatives: [Cu(L1)(Cy3P)]ClO4, [Ag2(L2)}(CF3SO3)2]·H2O, [Cu2(L2)(NO3)2](NO3)2·H2O, [Cu2(L2)(CH3COO)2](CH3COO)2·3H2O, [Pd2(L2)(Cl)4]·2H2O, [Ru(L2)(Cl)(OH)]·CH3OH, [Ag3(L4)2](CF3SO3)3 and [Ag3(L4)2](BF4)3. The interaction of L3 with AgI, CuII, ZnII and RuII complexes unexpectedly produced the hydrolysis of the ligand with formation

  基于1,3,5-三嗪片段L 1 - L 4（L 1 = 2-氯-4,6-二（1 H-吡唑-1-基）-1， 3,5-三嗪，L 2 = N，N'-双（4,6-二（1 H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）乙烷-1,2-二胺，L 3 = 2,4,6-三（三（1 H-吡唑-1-基）甲基）-1,3,5-三嗪，L 4 = 2,4,6-三（2,2已合成并表征了（2-2-三（1 H-吡唑-1-基）乙氧基）-1,3,5-三嗪）。L 3的X射线晶体结构证实其分子性质由带有3个三脚架三（吡唑基）臂的1,3,5-三嗪环组成。L 1，L 2和L 4与Cu I，Cu II，Pd II和Ag I盐反应，生成单，双和寡核衍生物：[Cu（L 1）（Cy 3 P）] ClO 4，[ Ag 2（L 2）}（CF 3 SO 3）2 ]·H 2 O，[Cu 2（L 2）（NO 3）2 ]（NO 3）2 ·H 2 O，[Cu
• Styrene oxidation catalyzed by copper(II) C-scorpionates in homogenous medium and immobilized on sucrose derived hydrochars
  作者：Tiago A.G. Duarte、Ana P. Carvalho、Luísa M.D.R.S. Martins

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.04.044

  日期：2020.11

  Mononuclear C-scorpionate copper(II) complexes [CuCl2κ3-RC(R1-pz)3}[R = R1 = H (1), R = CH2OH, R1 = H (2) and the new R = H, R1 = 3,5-Me2 (3)] supported on sucrose derived hydrochars are the first recyclable tris(pyrazol-1-yl)methane catalysts used so far for the selective oxidation of styrene to benzaldehyde. Remarkably, a benzaldehyde yield of over 60% (100% selectivity) with a TOF = 1.3 × 104 was

  单核C-蝎铜（II）配合物[的CuCl 2 κ 3 -RC（R 1 -pz）3 } [R = R1 = H（1）中，R = CH 2 OH，R 1  = H（2）和所述蔗糖衍生的碳氢化合物上负载的新的R = H，R 1  = 3,5-Me 2（3）]是迄今为止用于苯乙烯选择性氧化为苯甲醛的首批可回收的三（吡唑-1-基）甲烷催化剂。值得注意的是，在均相条件下仅反应5分钟后，TOF = 1.3×10 4的苯甲醛收率超过60％（选择性100％）。固定1 – 3在官能化的烃类中，即使导致苯甲醛的收率略低（最高52％），但与上述类似物相比，其氧化剂的用量要低得多，因此可实现上述反应的无溶剂可循环催化体系。讨论了蝎子酸盐性质以及反应参数（例如反应时间，催化剂和氧化剂的量或溶剂类型）对上述催化体系的性能的影响。
• Tris(pyrazolyl)methane Ligands: Syntheses and Structures of Monometallic and Metallodendritic Complexes
  作者：Alberto Sánchez‐Méndez、Gustavo F. Silvestri、Ernesto de Jesús、F. Javier de la Mata、Juan C. Flores、Rafael Gómez、Pilar Gómez‐Sal

  DOI：10.1002/ejic.200400162

  日期：2004.8

  substituted ligands Me3SiC(pz)3 (1) and Me3SiOCH2C(pz)3 (2) have been prepared starting from HC(pz)3 and HOCH2C(pz)3. The molecular structure of compound 1 has been determined by X-ray diffraction studies, which show a propeller-like conformation of the pyrazolyl rings. Compound 2 has been found to be useful for the synthesis of [Mo(CO)3Me3SiOCH2C(pz)3}] (3), [TiCl2(NtBu)Me3SiOCH2C(pz)3}] (4), and [PdCl2Me3SiOCH2C(pz)3}]

  取代的配体 Me3SiC(pz)3 (1) 和 Me3SiOCH2C(pz)3 (2) 已从 HC(pz)3 和 HOCH2C(pz)3 开始制备。化合物 1 的分子结构已通过 X 射线衍射研究确定，其显示吡唑环的螺旋桨状构象。已发现化合物 2 可用于合成 [Mo(CO)3Me3SiOCH2C(pz)3}] (3)、[TiCl2(NtBu)Me3SiOCH2C(pz)3}] (4) 和 [PdCl2 Me3SiOCH2C(pz)3}] (5)，通过配体交换反应。新配合物的表征与配合物 3 和 4 中配体的三齿配位以及配合物 5 中的双齿配位相容，这通过对钯配合物进行的 X 射线分析证实。该程序已扩展用于合成碳硅烷 G1-[OCH2C(pz)3]4 (6) 和四金属化合物 G1-[OCH2C(pz)3Mo(CO)3]4 (7) (G1 = Si( CH2CH2CH2Me2Si)4-)。(©