di-n-butylchlorogermane | 14275-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: di-n-butylchlorogermane
• 英文别名: (butyl)₂Ge(Cl)H；dibutylchlorogermane；Bu2GeHCl；Dibutyl(chloro)germane；dibutyl(chloro)germane
• CAS: 14275-42-4
• 化学式: C₈H₁₉ClGe
• 分子量: 223.282
• InChiKey: BJCKOBBKCWPGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.11 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butylchlorogermane 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以73.5%的产率得到二丁基(2-甲基烯丙基)锗
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Reactions of Allyl-substituted Germyl Radicals

  摘要：

  烯丙基二丁基甲锗基和二丁基(2-甲基烯丙基)甲锗基在80℃下在苯中分别生成二烯丙基二丁基锗烷和二丁基锗烷，以及二丁基双(2-甲基烯丙基)锗烷和二丁基锗烷。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1875
• 作为产物：
  描述：

  三氯异氰尿酸 、 dibutylgermane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到di-n-butylchlorogermane
  参考文献：
  名称：

  锗氢化物的选择性氯化

  摘要：

  通过对R 3 GeH，R 2 GeH 2和RGeH 3类型（R =烷基，芳基）的有机锗氢化物进行选择性官能化，给出了对有机锗氢化物进行选择性氯化的方法。使用三氯异氰尿酸（TCCA）可以将Ge‐H功能直接转化为其单氯代衍生物R 2 Ge（Cl）H和RGe（Cl）H 2。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000318
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-1-苯基己烷-1-酮 在 air 、 三乙基硼 、 di-n-butylchlorogermane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and ­Dibutylethoxygermane as Radical Mediators

  摘要：

  在三乙基硼作为自由基引发剂的存在下，二丁基氯锗烷（1a）和二丁基乙氧基锗烷（1b）在室温下与溴代和碘代烷烃反应，以高产率生成相应的烷烃。氢锗烷1a比1b更具反应活性。然而，1b在卤代烷烃与缺电子烯烃的分子间自由基加成反应中表现更佳的自由基媒介作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921927

文献信息

• Preparation of Oligogermanes via the Hydrogermolysis Reaction
  作者：Esla Subashi、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1021/om060115x

  日期：2006.6.1

  the formation of germanium−germanium bonds. The Ge−Ge bond forming reaction involves a germanium amide and a germanium hydride and requires the use of acetonitrile as the solvent. A key factor in the formation of the Ge−Ge bond involves reaction of the germanium amide R3GeNMe2 with acetonitrile solvent to furnish an α-germylated nitrile R3GeCH2CN which contains a labile Ge−C bond. This species undergoes

  已经证明加氢热分解反应可用于形成锗锗键。Ge-Ge键形成反应涉及酰胺锗和氢化锗，需要使用乙腈作为溶剂。Ge-Ge键形成的关键因素涉及锗酰胺R 3 GeNMe 2与乙腈溶剂的反应，以提供包含不稳定的Ge-C键的α-锗化丁腈R 3 GeCH 2 CN。该物质随后与氢化锗R 3 GeH发生反应以形成Ge-Ge键。使用这种方法，Digermanes Bu n 3 GeGePh 3和Et 3 GeGePh 3已经获得了它们的X射线晶体结构，并且已经确定了它们的X射线晶体结构。还实现了逐步合成寡聚体链的三个合成子R 2 Ge（NMe 2）CH 2 CH 2 OEt（R = Et，Bu，Ph）的制备。这些合成子与CH 3 CN中的Ph 3 GeH反应，得到相应的二锗烷，在R = Et和Bu的情况下，它们随后与DIBAL-H反应生成二锗烷氢化物。然后，使乙基和正丁基二锗烷氢化物与另外等价的适当合成子反应，
• Photodecompostion of the Oligogermanes nBu3GeGePh2GenBu3 and nBu3GeGePh3: Identification of the Photoproducts by Spectroscopic and Spectrometric Methods
  作者：Sangeetha P. Komanduri、Aaron C. Schrick、Christa L. Feasley、Craig P. Dufresne、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/ejic.201600421

  日期：2016.7

  The oligogermane nBu3GeGePh2GenBu3 was photolyzed using UV-C light in the presence of acetic acid as a trapping agent and the photoproducts were identified using 1H NMR spectroscopy, gas chromatography/electron-impact mass spectrometry, and high resolution accurate mass mass spectrometry. The products identified were the germanes nBu3GeH, nBu3GeOAc, and Ph2Ge(H)OAc (OAc = C2H3O2) and the digermane

  寡锗烷 nBu3GeGePh2GenBu3 在乙酸作为捕集剂的存在下使用 UV-C 光进行光解，并使用 1H NMR 光谱、气相色谱/电子撞击质谱和高分辨率精确质谱鉴定光产物。鉴定的产物是锗烷 nBu3GeH、nBu3GeOAc 和 Ph2Ge(H)OAc (OAc = C2H3O2) 和二锗烷 nBu6Ge2。这表明锗-锗单键在辐照时均裂解，生成两个 nBu3Ge·自由基和亚锗烯 Ph2Ge:。digermane nBu3GeGePh3 也在相同的条件下被光解，在这种情况下，光产物被鉴定为 nBu3GeH、nBu3GeOAc、Ph3GeH、Ph3GeOAc 和 digermanes nBu6Ge2 和 Ph6Ge2。
• Homolytic hydrogermylation of alkenes with dibutylchlorogermane
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.043

  日期：2007.1

  In the presence of Et3B-dry air, dibutylchlorogermane (Bu2GeClH) reacted smoothly with alkenes at room temperature to give hydrogermylation products in high yields. This homolytic hydrogermylation was applicable to various alkenes including electron-deficient, electron-rich, and internal alkenes. Under the same conditions, tributylgermane (Bu3GeH) showed much lower reactivity than Bu2GeClH. The Et3B-initiated reaction of 1,6-dienes with Bu2GeClH gave germylmethylated cyclopentanes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hydrogen-Bridged Digermyl and Germylsilyl Cations
  作者：Natalie Kordts、Corinna Borner、Robin Panisch、Wolfgang Saak、Thomas Müller

  DOI：10.1021/om500154n

  日期：2014.3.24

  The synthesis of the digermyl and germylsilyl hydronium borates 7[B(C6F5)(4)] and 8[B(C6F5)(4)] is reported. Spectroscopic (IR, NMR) and structural data supported by the results of density functional calculations indicate in both cases a symmetric or almost symmetric E-H-E' three-center-two-electron linkage (7, E = E' = Ge; 8, E = Si, E' = Ge). The [B(C6F5)(4)](-) and the [HCB11H5Br6](-). salts of both cations are active in catalytic hydrodefluorination reactions of alkyl and benzyl fluorides. No significant effect of the element atom E on the determined turnover numbers was found.
• MOCHIDA, KUNIO;MIYAGAWA, ISOO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1875-1876
  作者：MOCHIDA, KUNIO、MIYAGAWA, ISOO

  DOI：——

  日期：——