Phosphorochloridic acid 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester | 77181-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Phosphorochloridic acid 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester
• 英文别名: 4-Chlorophenyl-5-chloro-8-quinolinyl phosphorochloridate；5-chloro-8-[chloro-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]oxyquinoline
• CAS: 77181-80-7
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃NO₃P
• 分子量: 388.574
• InChiKey: XDNLSSRUDKIFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorochloridic acid 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester 在 N₁,N₁,N₃,N₃-tetrametylquanidium salt of 2-pyridinecarboxaldehyde oxim 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl (5-chloroquinolin-8-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Phosphorochloridic acid 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2 “ -或3 ” -O-（4-甲氧基苄基）核苷及其在应用3 '劳斯肉瘤病毒35S RNA合成的末端nonanucleotide序列

  摘要：

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82051-2

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL HYDROGEN PHOSPHATE: A USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR GUANOSINE 3′-PHOSPHOTRIESTER
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1246/cl.1982.197

  日期：1982.2.5

  O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl hydrogen phosphate in the presence of 8-quinolinesulfonyltetrazolide (QS-te) to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphate in high yield without a side product such as O6-phosphorylated guanosine.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。
• Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2'-hydroxyl group
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Hiromichi Tsuchiya

  DOI：10.1021/jo00175a010

  日期：1984.1