diphenyl(N,N-diethylaminomethyl)phosphine oxide | 18975-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(N,N-diethylaminomethyl)phosphine oxide
• 英文别名: (diethylaminomethyl)diphenylphosphine oxide；N-diethylaminomethyldiphenylphosphine oxide；diphenyl(diethylaminomethyl)phosphine oxide；diethylamino(diphenylphosphinoyl)methane；<(Diethylamino)-methyl>-diphenylphosphinoxid；<(Diethylamino)methyl>-diphenylphosphinoxid；Diethylaminomethyldiphenylphosphine oxide；N-(diphenylphosphorylmethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 18975-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₂NOP
• 分子量: 287.342
• InChiKey: ZZLNOYOQQDEVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(N,N-diethylaminomethyl)phosphine oxide 、 copper dichloride 以 丙酮 为溶剂， 生成 (CuCl₂)3((C₆H₅)2P(O)CH₂N(C₂H₅)2)4
  参考文献：
  名称：

  Zelentsov, V. V.; Stroesku, A. K.; Konstantinovskaya, M. A., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1979, vol. 24, p. 1260 - 1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 diphenyl(N,N-diethylaminomethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XXXV。元素白磷和双膦的α-氨基烷基化。二烷基氨基甲基取代的叔膦氧化物的制备和反应[1] †

  摘要：

  报道了白磷和联膦的α-氨基烷基化的其他实例。描述了使用C-甲基哌啶，甲胺，乙胺或丙胺作为胺组分，甲醛或苯甲醛作为羰基组分的反应。反应机理已经阐明。此外，据报道直接合成了亚磷酸的二乙胺盐。另外，给出了三（二烷基氨基-甲基）-氧化膦的一些物理和化学性质，并描述了它们与卤化镍的配位化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510716

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized methylphosphine oxides
  作者：V. P. Morgalyuk、T. V. Strelkova、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-012-0053-2

  日期：2012.2

  N,N-Dialkylamino(diphenylphosphoryl)chloromethanes, a new type of organophosphorus compounds, were synthesized. On dissolving in polar and low polar solvents, N,N-dialkylamino(diphenylphosphoryl)chloromethanes dissociate spontaneously with the P—C bond cleavage to form the diphenylphosphinite anion Ph2PO−. This was confirmed by the reaction of N,N-dimethylamino(diphenylphosphoryl)chloromethane with electrophilic substrates to form the corresponding addition or substitution products of Ph2PO−. The capability of spontaneous generating the diphenylphosphinite anion considers accessible N,N-dimethylamino(diphenylphosphoryl)chloromethane as a synthetic equivalent of the diphenylphosphinite anion.

  N,N-二烷基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷是一类新型有机磷化合物，已被合成。当这些化合物溶解在极性和低极性溶剂中时，它们会自发地发生P—C键断裂，生成二苯基膦氧化物阴离子Ph2PO−。这一点通过N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷与亲电试剂反应生成相应的加成或取代产物得以证实。这种自发生成二苯基膦氧化物阴离子的能力，使得N,N-二甲基氨基(二苯基磷酰基)氯甲烷成为二苯基膦氧化物阴离子的合成等效物。
• Ambident Reactivity of Chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes
  作者：Vasilii Petrovich Morgalyuk、Tat’yana Vladimirovna Strelkova、Eduard Eugenievich Nifant’ev

  DOI：10.1246/bcsj.20110157

  日期：2012.1.15

  The chemical properties of chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes have been studied using the simplest compound of this series, chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane, as an example. Chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane shows ambident reactivity when reacting with electrophiles and nucleophiles depending on coreactant nature, it behaves as either electrophilic substrate or phosphorus nucleophile. This fact can be explained by its dissociation in solutions with both C–Cl bond cleavage to give (dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methyl cation and Cl− anion and C–P bond cleavage to form chloro(dimethylamino)methyl cation and diphenylphosphinite anion. The capability of chloro(dimethylamino)(diphenylphosphinoyl)methane to produce spontaneously Ph2PO–anion allows us to recommend application in organic and organophosphorus synthesis as a synthetic equivalent (synthon) of diphenylphosphinite anion.

  氯(二烷基氨基)(二苯膦酰基)甲烷的化学性质已通过该系列的最简单化合物氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷进行研究。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷在与亲电试剂和亲核试剂反应时显示出双重反应性，这取决于共反应物的性质，它既可以作为亲电底物，也可以作为磷亲核试剂。这一事实可以通过其在溶液中的解离来解释，解离过程中C–Cl键断裂生成(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲基阳离子和Cl−阴离子，而C–P键断裂则形成氯(二甲基氨基)甲基阳离子和二苯膦酸盐阴离子。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷自发生成Ph2PO–阴离子的能力使我们建议在有机和有机磷合成中应用其作为二苯膦酸盐阴离子的合成等效物（合成体）。
• A rhodium(I) derivative of diethyl(diphenylphosphinomethyl)amine as a ligand for the synthesis of homo- and hetero-dinuclear complexes
  作者：R. Turpin、P. Dagnac、R. Poilblanc

  DOI：10.1016/0022-328x(87)83032-2

  日期：1987.1

  yields RhCl(CO)(ddpa)2, a mononuclear complex able to act as ligand towards a second metal through its uncoordinated nitrogen atom. Two examples are described, namely the reaction with [Rh(μ-Cl)(CO)2]2 leading to Rh2(μ-Cl)Cl(μ-CO)(CO)(μ-ddpa)2 and that with PdCl2(COD)(COD = 1,5-cyclooctadiene) to PdRh(μ-Cl)Cl2(CO)(μ-dppa)2. In both homo- and hetero-dinuclear complexes, the ligand is thought to retain a

  [Rh（μ-Cl）（CO）（C 2 H 4）] 2与二乙基（二苯基膦甲基）胺（ddpa）（1：4）的反应生成RhCl（CO）（ddpa）2，该单核络合物能够通过其未配位的氮原子充当第二种金属的配体。描述了两个例子，即与[Rh（μ-Cl）（CO）2 ] 2生成Rh 2（μ-Cl）Cl（μ-CO）（CO）（μ-ddpa）2的反应和与PdCl的反应。2（COD）（COD = 1,5-环辛二烯）到PdRh（μ-Cl）Cl 2（CO）（μ-dppa）2。在同核和异核复合物中，配体被认为保持了头对头的排列。
• Dual reactivity of diphenylphosphinous and phenylphosphonous acid amides in reactions with N-acetoxymethyl-substituted diethylamine, benzamide, and acetamide
  作者：B. E. Ivanov、S. S. Krokhina、T. V. Chichkanova、A. B. Ageeva

  DOI：10.1007/bf01474216

  日期：1986.12
• Reaction of N-chloromethyldiethylamine, N-chloromethylbenzamide, N-chloromethylphthalimide with amides of trivalent phosphorus acids
  作者：B. E. Ivanov、S. S. Krokhina、T. V. Chichkanova、�. M. Kosacheva

  DOI：10.1007/bf01157346

  日期：1985.1