(1E,2E)-1,2-bis(4-fluorobenzylidene)hydrazine | 20515-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(4-fluorobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: p-fluorobenzaldehyde azine；(1E,2E)-bis(4-fluorobenzylidene)hydrazine；(E)-1-(4-fluorophenyl)-N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 20515-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: KJTBHQBRLYYAGY-BEQMOXJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(4-fluorobenzylidene)hydrazine 、 高邻苯二甲酸酐 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到cis-(E)-2-[(4-fluorobenzylidene)amino]-3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应中的Aldazines

  摘要：

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609375
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(4-fluorobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  空气中钌(II)腙络合物催化醇和肼便捷合成对称吖嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.120957

文献信息

• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Methods of Inhibiting Bacterial Virulence and Compounds Relating Thereto
  申请人：Sperandio Vanessa

  公开号：US20100048573A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of bacterial infections. Because their mechanism of action does not involve killing of bacteria or inhibiting their growth, the potential for these compounds to induce drug resistance in bacteria is minimized. Through inhibiting bacterial virulence, the present invention provides a novel means of treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗细菌感染。由于它们的作用机制不涉及杀死细菌或抑制它们的生长，这些化合物诱导细菌耐药性的潜力被最小化。通过抑制细菌的毒力，本发明提供了治疗细菌感染的新方法。
• Fluorine-18-Labeled Diaryl-azines as Improved β-Amyloid Imaging Tracers: From Bench to First-in-Human Studies
  作者：Yuying Li、Kaixiang Zhou、Xiaojun Zhang、Hailong Zhao、Xiaoming Wang、Ruilin Dong、Yan Wang、Baian Chen、Xiao-xin Yan、Jiapei Dai、Yanying Sui、Jinming Zhang、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01503

  日期：——

  The deposition of β-amyloid (Aβ) in the brain is a pathologic hallmark of Alzheimer’s disease (AD), appearing years before the onset of symptoms, and its detection is incorporated into clinical diagnosis. Here, we have discovered and developed a class of diaryl-azine derivatives for detecting Aβ plaques in the AD brain using PET imaging. After a set of comprehensive preclinical assessments, we screened

  大脑中 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的沉积是阿尔茨海默病 (AD) 的病理标志，在症状出现前数年出现，其检测已纳入临床诊断。在这里，我们发现并开发了一类二芳基嗪衍生物，用于使用 PET 成像检测 AD 大脑中的 Aβ 斑块。经过一系列全面的临床前评估后，我们筛选出一种有前途的 Aβ-PET 示踪剂 [ 18 F] 92，它对 Aβ 聚集体具有高结合亲和力，与 AD 脑切片具有显着结合能力，并且在啮齿动物中具有最佳脑药代动力学特性和非人类灵长类动物。首次人体 PET 研究表明 [ 18 F] 92显示出低白质摄取并且可以与 Aβ 病理学结合以区分 AD 和健康对照受试者。所有这些结果都支持 [ 18 F] 92可能成为一种有前途的 PET 示踪剂，用于可视化 AD 患者的 Aβ 病理。
• [EN] DIHYDRAZONE COMPOUNDS HAVING HIGH AFFINITY TO AΒ PROTEIN AND TAU PROTEIN, DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDRAZONE AYANT UNE AFFINITÉ ÉLEVÉE VIS-À-VIS DE LA PROTÉINE AΒ ET DE LA PROTÉINE TAU, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 与Aβ蛋白和Tau蛋白具有高亲和力的双腙类化合物及其衍生物与应用
  申请人：HTA CO LTD

  公开号：WO2020140924A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  本发明提供与Aβ蛋白和Tau蛋白具有高亲和力的双腙类化合物及其衍生物，所述化合物的结构如式(I)所示：（I）此类化合物可直接作为检测体内或组织样本中神经纤维缠结的荧光探针，当用于核医学显像时，需用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物尤其适用于诊断神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病在内的具有Aβ斑块和神经纤维缠结特征的患者。