5-chloro-7-(morpholinomethyl)quinolin-8-ol | 5596-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(morpholinomethyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Chloro-7-(morpholin-4-ylmethyl)quinolin-8-ol
• CAS: 5596-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: UILBRGJXTHWQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 5-chloro-7-(morpholinomethyl)quinolin-8-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到7-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-chloroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  具有改善的细胞毒活性的含二芳基甲烷或三芳基甲烷的肿瘤选择性吲哚和 8-羟基喹啉骨架的合成

  摘要：

  已经测试了被2-或1-萘酚取代的甘氨酸型氨基萘酚衍生物与吲哚或7-氮杂吲哚之间的反应。从 2-萘酚作为前体开始，反应导致形成闭环产物，而在 1-萘酚型前体的情况下，分离出所需的联芳基酯。据报道，以 5-氯-8-羟基喹啉、吗啉和乙醛酸乙酯为原料，通过改进的曼尼希反应合成了双功能前体。将形成的曼尼希碱10与吲哚和7-氮杂吲哚进行生物缀合物。还研究了曼尼希碱的醛组分和胺部分对合成途径的影响。为了对结构-活性关系有一个初步的了解，这些衍生物已经在癌症和正常细胞系上进行了测试。就生物缀合物 16 而言，作为带有吲哚和 5-氯-8-羟基喹啉骨架的系列中最强大的支架，观察到针对耐药 Colo320 结肠腺癌细胞系的有效毒性活性。此外，这种衍生物对癌细胞系具有选择性，对非肿瘤成纤维细胞没有毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules29174176
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-chloro-7-(morpholinomethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型广谱抗菌药物喹啉衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过曼尼希反应制备了19种新的喹啉衍生物，并以化合物1为先导，评估了它们对革兰氏阳性菌（G⁺）和革兰氏阴性菌（G-）的抗菌活性。在目标化合物中，喹诺酮偶联杂化体5d对大多数测试的G⁺和G-菌株具有MIC值为0.125⁻8μg/ mL的潜在作用，远优于1种。分子对接分析表明，化合物5d可能同时针对细菌LptA和Top IV蛋白，从而表现出广谱抗菌作用。这种杂交策略是提高这种抗菌活性的有效方法，并且化合物5d具有双重靶点作用机制，因此被选择用于进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030548

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Substituted oxines inhibit endothelial cell proliferation and angiogenesis
  作者：Shridhar Bhat、Joong Sup Shim、Feiran Zhang、Curtis Robert Chong、Jun O. Liu

  DOI：10.1039/c2ob06978d

  日期：——

  Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial cells, which comprises of a dual inhibition of type 2 human methionine aminopeptidase (MetAP2)

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )
• Novel Quinoline-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120196853A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists of the general formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for treatment of disorders in iron metabolism, such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemias, in particular anaemias in connection with chronic inflammatory diseases (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及一种新型的肝铁蛋白拮抗剂，其一般式为(I)，包括它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱的疾病，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病贫血和AI：炎症性贫血）。
• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110301163A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成有关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP2080796A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  This invention relates to the use of electroluminescent metal complexes of the formula wherein the ring A, represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, the ring B, represents an optionally substituted nitrogen containing aryl group, which can optionally contain further heteroatoms, or the ring A may be taken with the ring B binding to the ring A to form a ring; the group C, represents an acyclic carbene, or a cyclic carbene (ring C), which can optionally contain heteroatoms, the ring D, represents an optionally substituted aryl group which can optionally contain heteroatoms, n1 is an integer of 1 to 3, m1 is an integer of 0, 1, or 2, m2 is an integer 0, or 1, M1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L3 is a monodentate ligand, or a bidentate ligand, Y is -C(=O)-, or -C(X1)2-, wherein X1 is hydrogen, or C1-4alkyl, especially hydrogen, and y is 0, or 1, especially 0; in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  本发明涉及以下式子的电致发光金属络合物的用途 其中 环 A 代表任选取代的芳基，可任选含有杂原子、 环 B、 代表任选取代的含氮芳基，该芳基可任选含有更多的杂原子，或者环 A 可与环 B 结合在一起形成环；基团 C、 代表无环碳烯或环碳烯（环 C），可选择含有杂原子、 环 D、 代表任选取代的芳基，可任选含有杂原子、 n1 是 1 至 3 的整数，m1 是 0、1 或 2 的整数，m2 是 0 或 1 的整数、 M1 是原子量大于 40 的金属、 L3 是单齿配体或双齿配体、 Y 是-C(=O)-，或-C(X1)2-，其中 X1 是氢或 C1-4 烷基，尤其是氢，以及 y 是 0 或 1，尤其是 0； 在电子设备中，特别是有机发光二极管（OLED）中，作为氧敏感指示剂，在生物检测中作为磷光指示剂，以及作为催化剂。