N-boc-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzylmesylate | 1391595-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-boc-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzylmesylate
• 英文别名: [3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(tritylsulfanylmethyl)phenyl]methyl methanesulfonate；[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(tritylsulfanylmethyl)phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1391595-58-6
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅S₂
• 分子量: 589.777
• InChiKey: FWPAFVNTKMKUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzylmesylate 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-[[1-[[3-amino-4-(sulfanylmethyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY
  [FR] SUBSTANCES PEPTIMOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES POUR MIMÉTISME D'HÉLICE ALPHA

  摘要：

  公开号：

  WO2015153761A3
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylbenzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-boc-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzylmesylate
  参考文献：
  名称：

  大环肽的合成核糖体在体外和体内介导的基因编码的氨基硫醇非天然氨基酸

  摘要：

  报道了一种由核糖体衍生的多肽前体协调形成侧链至尾环肽的通用方法。核糖体掺入含内含肽的前体蛋白后，带有侧链1,3-或1,2-氨基硫醇官能团的设计者非天然氨基酸能够通过C端连接/环收缩机制促进下游靶标肽序列的环化。使用这种方法，可以通过pH触发的方式在体外生成大小和组成可变的肽大环或直接在活细菌细胞中。这种方法为构象受限肽的遗传编码文库的创建和筛选提供了一个新平台。该策略已应用于从大肠杆菌中生产的环状肽文库中鉴定和分离低微摩尔链霉亲和素结合剂（K D = 1.1μM），从而说明了其在协助发现功能性肽大环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00119

文献信息

• Macrocyclization of Organo-Peptide Hybrids through a Dual Bio-orthogonal Ligation: Insights from Structure-Reactivity Studies
  作者：John R. Frost、Francesca Vitali、Nicholas T. Jacob、Micah D. Brown、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/cbic.201200579

  日期：2013.1.2

  Hybrid macrocycles: A novel chemo‐biosynthetic strategy for the synthesis of cyclic organo‐peptides was shown to be remarkably tolerant of structural variations in both the genetically encoded (black) and synthetic (blue) precursor molecules, thus allowing the efficient construction of functionally and topologically diverse macrocycles. The mechanism underlying the macrocyclization reaction was also

  杂合大环化合物：合成环状有机肽的新型化学生物合成策略显示出对遗传编码的（黑色）和合成的（蓝色）前体分子的结构变异具有显着的耐受性，因此可以有效地构建功能性和拓扑多样化的大环。还阐明了大环化反应的基础机理。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS WITH A HYBRID PEPTIDIC/NON-PEPTIDIC BACKBONE AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20130330773A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Methods and compositions are provided that utilize synthetic molecules and genetically encoded polypeptides to generate macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating libraries of macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. These methods can be used to increase the structural diversity of ligand libraries as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.

  本文提供了一种利用合成分子和基因编码多肽的方法和组合物，以生成具有混合肽/非肽骨架的大环肽含有分子。还提供了核酸分子、多肽和生成具有混合肽/非肽骨架的大环肽含有分子库的方法。这些方法可用于增加配体库的结构多样性，以及促进这些库的功能筛选，以识别具有所需活性特性的化合物。
• US8986953B2
  申请人：——

  公开号：US8986953B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS WITH A HYBRID PEPTIDIC/NON-PEPTIDIC BACKBONE AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES AYANT UN SQUELETTE HYBRIDE PEPTIDIQUE/NON-PEPTIDIQUE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2012100176A2

  公开（公告）日：2012-07-26

  Methods and compositions are provided that utilize synthetic molecules and genetically encoded polypeptides to generate macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. Also provided are nucleic acid molecules, polypeptides, and methods for generating libraries of macrocyclic peptide-containing molecules with a hybrid peptidic/non-peptidic backbone. These methods can be used to increase the structural diversity of ligand libraries as well as facilitate the functional screening of these libraries to identify compound(s) with desired activity properties.
• Ribosomal Synthesis of Macrocyclic Peptides <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Mediated by Genetically Encoded Aminothiol Unnatural Amino Acids
  作者：John R. Frost、Nicholas T. Jacob、Louis J. Papa、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acschembio.5b00119

  日期：2015.8.21

  bacterial cells. This methodology furnishes a new platform for the creation and screening of genetically encoded libraries of conformationally constrained peptides. This strategy was applied to identify and isolate a low-micromolar streptavidin binder (KD = 1.1 μM) from a library of cyclic peptides produced in Escherichia coli, thereby illustrating its potential toward aiding the discovery of functional

  报道了一种由核糖体衍生的多肽前体协调形成侧链至尾环肽的通用方法。核糖体掺入含内含肽的前体蛋白后，带有侧链1,3-或1,2-氨基硫醇官能团的设计者非天然氨基酸能够通过C端连接/环收缩机制促进下游靶标肽序列的环化。使用这种方法，可以通过pH触发的方式在体外生成大小和组成可变的肽大环或直接在活细菌细胞中。这种方法为构象受限肽的遗传编码文库的创建和筛选提供了一个新平台。该策略已应用于从大肠杆菌中生产的环状肽文库中鉴定和分离低微摩尔链霉亲和素结合剂（K D = 1.1μM），从而说明了其在协助发现功能性肽大环化合物方面的潜力。