壬基-β-D-麦芽糖苷 | 106402-05-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬基-β-D-麦芽糖苷
• 中文别名: 壬基-Β-D-麦芽糖苷
• 英文名称: n-nonyl β-D-maltoside
• 英文别名: nonyl β-D-maltoside；nonyl β-maltoside；nonyl maltoside；Mal-9；Nonyl 4-O-Alpha-D-Glucopyranosyl-Beta-D-Glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-nonoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 106402-05-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 468.542
• InChiKey: KCCBGPCYGBPHBR-ZESVGKPKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度为10mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydroisonicotinate 、 壬基-β-D-麦芽糖苷 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未受保护糖的位点选择性 C-O 键编辑

  摘要：

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10963
• 作为产物：
  描述：

  1-nonyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 壬基-β-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  烷基β-D-麦芽糖苷的溶液性质

  摘要：

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。

  DOI：

  10.1002/jsde.12281

文献信息

• Highly β-Selective Glycosylation Reactions for the Synthesis of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside as a Co-crystallizing Detergent
  作者：M. A. Hossain、S. M. A. Hakim Siddiki、M. Elias、M. M. Rahman、M. A. R. Jamil

  DOI：10.1134/s1070428020100231

  日期：2020.10

  Methods have been reported for the preparation of ω-functionalized alkyl maltoside and glycoside detergents via a simple and inexpensive synthetic route. The key step was stannic chloride-mediated glycosylation of long-chain alcohols or thiols with maltose octaacetate at 0 or –10°C, respectively, within a very short time (isolated yield 17–44%), which provided more than 98% β-selectivity.

  已经报道了通过简单且廉价的合成路线制备ω-官能化烷基麦芽糖苷和糖苷去污剂的方法。关键步骤是氯化锡介导的长链醇或硫醇与麦芽糖八乙酸酯分别在 0 或 –10°C 下在很短的时间内进行糖基化（分离产率 17–44%），提供超过 98% 的 β -选择性。
• Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90
  作者：Markovic, Zoran、Predojevic, Jasmina、Manojlovic, Nedeljko T.

  DOI：——

  日期：——