(1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇 | 167465-99-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇
• 中文别名: [(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl ((1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate；((1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl)carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 167465-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: SBUKINULYZANSP-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  321℃
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

制备方法与用途

用途

在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要。手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应中的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。

制备

以[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸为起始物料，通过二碳酸二叔丁酯的氨基保护，制备得到目标化合物[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。合成反应式如下图所示：

具体实验操作如下：

将[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液中，依次加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，并控制pH值为8-9。反应进行12小时后，用乙酸乙酯萃取两次，每次500mL；再将水相用盐酸酸化至pH值为1-2，随后使用乙酸乙酯萃取产品三次，每次500mL。合并酯层，并用饱和盐水洗涤两次，每次200mL。最后，用无水硫酸钠干燥12小时后过滤、浓缩结晶，在40-50℃下烘干，从而得到[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(1R,3S)-3-aminocyclopentanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的四环杂环化合物以及其药用可接受的盐或前药，其中n、X、Y、Z、R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及包含至少一种四环杂环化合物的组合物，以及使用四环杂环化合物治疗或预防HIV感染的方法。

  公开号：

  WO2015039348A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的方法

  摘要：

  一种制备(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的方法,属于有机化学合成领域，为改善现有的价格较贵、手性控制不易等缺点，本发明提供的工艺路线:1)碳酸叔丁酯羟胺在氯化铜与2‑乙基‑2‑唑啉催化下，被氧化成碳酸叔丁酯亚硝酰，然后原位与环戊二烯进行杂狄尔斯‑阿尔德反应；2)锌粉‑醋酸反应体系下，选择性还原氮‑氧键；3)在脂肪酶催化下，与醋酸乙烯酯作用，光学选择性实现手性拆分；4)通过钯碳氢化还原双键；5)在氢氧化锂‑甲醇的碱性条件下，脱乙酰基保护；6)在乙酰氯与异丙醇原位制备的氯化氢‑异丙醇酸性溶液中，脱碳酸叔丁酯保护，并原位成盐酸盐得目标产物。本发明的有益效果在于本发明合成方法具有路线新颖简短、光学纯度高、成本低等特点。

  公开号：

  CN112574046A

文献信息

• Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040087601A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds containing the pyrimidine nucleus and their use to treat diseases and conditions related to inappropriate Interleukin-8 receptor activity are disclosed. The compounds are of the formula I 1 In these compounds, Q is preferably unsubstituted and substituted heterocyclyl; U is usually hydrogen or fluorine; and V is preferably hydrogen, halogen, alkyl, —O—alkyl or —S-alkyl. A representative example is: 2

  含有嘧啶核的化合物及其用于治疗与不适当的白细胞介素-8受体活性相关的疾病和症状的用途已被披露。这些化合物的结构式为I 1 在这些化合物中，Q最好是未取代或取代的杂环烷基；U通常是氢或氟；V最好是氢、卤素、烷基、—O—烷基或—S-烷基。一个代表性的例子是： 2
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150329503A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are Substituted Benzamides, compositions, and method of their manufacture and use.

  本文提供了取代苯甲酰胺、其组合物的制备方法和使用方法。
• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210087186A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention provides a compound having a glucosylceramide lowering action (e.g., promoting glucosylceramide metabolism, inhibition of glucosylceramide synthesis, promoting glucosylceramide catabolism, etc.), which is expected to be useful as an agent for the prophylaxis or treatment of lysosome diseases (e.g., Gaucher's disease), neurodegenerative diseases (e.g., Parkinson's disease, Lewy body dementia, multiple-system atrophy) and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有降低葡糖鞘脂的作用（例如促进葡糖鞘脂代谢、抑制葡糖鞘脂合成、促进葡糖鞘脂分解等）的化合物，预计可用作预防或治疗溶酶体疾病（例如高雪氏病）、神经退行性疾病（例如帕金森病、路易体痴呆症、多系统萎缩症）等的药剂。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物 其中每个符号如说明书中所述，或其盐。