(1S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl methanesulfonate | 154737-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl methanesulfonate
• 英文别名: Carbamic acid, [3-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (1S-trans)-；[(1S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl] methanesulfonate
• CAS: 154737-90-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: JXZDFBVTHIDQDB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl methanesulfonate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-((1R,3S)-3-aminocyclopentyl)-3-(2-fluoro-4-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。

  公开号：

  US20160200730A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。

  公开号：

  US20160200730A1

文献信息

• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhejiang DTRM Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3138842A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  Provided herein are novel multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof, methods for preparing the same, and therapeutic methods by administering the compounds and formulation thereof to treat and inhibit autoimmune diseases or disorders, heteroimmune diseases or disorders, inflammatory diseases and cancers or disorders.

  本文提供了新型多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐类、制备方法以及通过施用化合物及其制剂来治疗和抑制自身免疫性疾病或紊乱、异种免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病和癌症或紊乱的治疗方法。
• [EN] POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYFLUORÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON<br/>[ZH] 多氟化合物作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：ZHEJIANG DTRM BIOPHARMA

  公开号：WO2015165279A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  本发明提供式（I）至（IX）所示的新的多氟取代的吡唑并嘧啶类化合物或盐、其制备方法，以及使用这些化合物和它们的制剂来治疗和抑制自身免疫性疾病或病症、异种免疫性疾病或病症、炎性疾病以及癌症或病症的方法。
• 아데노신 A2A 수용체 길항제 및 이의 용도
  申请人：주식회사 스탠다임

  公开号：KR102621694B1

  公开（公告）日：2024-01-08

  본 발명은 아데노신 A2A 수용체의 길항제, 이를 포함하는 아데노신 A2A 수용체와 관련된 질병(예컨대, 암)의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 이를 이용한 질병의 치료 및 예방 방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 아데노신 A2A 수용체에 대하여 우수한 길항 활성을 나타내어 아데노신 A2A 수용체와 관련된 질병(예컨대, 암)을 효과적으로 예방 또는 치료할 수 있다.

  本发明提供一种阿苷酸A2A受体拮抗剂、包含该拮抗剂的与阿苷酸A2A受体相关的疾病(例如，癌症)的预防或治疗用药物组合物、以及利用该拮抗剂治疗和预防疾病的方法。本发明的化学式I化合物对阿苷酸A2A受体表现出优异的拮抗活性，因此能够有效预防或治疗与阿苷酸A2A受体相关的疾病(例如，癌症)。
• Optimisation of 6-substituted isoquinolin-1-amine based ROCK-I inhibitors
  作者：Peter Ray、Jane Wright、Julia Adam、Sylviane Boucharens、Darcey Black、Angus R. Brown、Ola Epemolu、Dan Fletcher、Margaret Huggett、Phil Jones、Steven Laats、Amanda Lyons、Jos de Man、Richard Morphy、Brad Sherborne、Lorcan Sherry、Nicole van Straten、Paul Westwood、Mark York

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.104

  日期：2011.2

  Rho kinase is an important target implicated in a variety of cardiovascular diseases. Herein, we report the optimisation of the fragment derived ATP-competitive ROCK inhibitors 1 and 2 into lead compound 14A. The initial goal of improving ROCK-I potency relative to 1, whilst maintaining a good PK profile, was achieved through removal of the aminoisoquinoline basic centre. Lead 14A was equipotent against both ROCK-I and ROCK-II, showed good in vivo efficacy in the spontaneous hypertensive rat model, and was further optimised to demonstrate the scope for improving selectivity over PKA versus hydroxy Fasudil 3. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of Imidazo-Pyrrolopyridines as Novel and Potent JAK1 Inhibitors
  作者：Janusz J. Kulagowski、Wade Blair、Richard J. Bull、Christine Chang、Gauri Deshmukh、Hazel J. Dyke、Charles Eigenbrot、Nico Ghilardi、Paul Gibbons、Trevor K. Harrison、Peter R. Hewitt、Marya Liimatta、Christopher A. Hurley、Adam Johnson、Tony Johnson、Jane R. Kenny、Pawan Bir Kohli、Robert J. Maxey、Rohan Mendonca、Kyle Mortara、Jeremy Murray、Raman Narukulla、Steven Shia、Micah Steffek、Savita Ubhayakar、Mark Ultsch、Anne van Abbema、Stuart I. Ward、Bohdan Waszkowycz、Mark Zak

  DOI：10.1021/jm300438j

  日期：2012.6.28

  A therapeutic rationale is proposed for the treatment of inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis (RA), by specific targeting of the JAK1 pathway. Examination of the preferred binding conformation of clinically effective, pan-JAK inhibitor I led to identification of a novel, tricyclic hinge binding scaffold 3. Exploration of SAP. through a series of cycloamino and cycloalkylamino analogues demonstrated this template to be highly tolerant of substitution, with a predisposition to moderate selectivity for the JAK1 isoform over JAK2. This study culminated in the identification of subnanomolar JAK1 inhibitors such as 22 and 49, having excellent cell potency, good rat pharmacokinetic characteristics, and excellent kinase selectivity. Determination of the binding modes of the series in JAK1 and JAK2 by X-ray crystallography supported the design of analogues to enhance affinity and selectivity.