(+)-1,1,1-trifluoro-2-decanol | 26902-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+)-1,1,1-trifluoro-2-decanol
• 英文别名: (R,S)-n-octyl trifluoromethyl carbinol；1,1,1-trifluoro-2-decanol；1,1,1-trifluorodecan-2-ol；1,1,1-trifluoro-decan-2-ol；1,1,1-trifluoro-2-decyl alcohol
• CAS: 26902-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₉F₃O
• 分子量: 212.255
• InChiKey: FZHCYMPYGWJDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,1,1-trifluoro-2-decanol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 52.55h， 生成 (R)-1-methoxy-3-(1,1,1-trifluorodecan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基亲电试剂的立体收敛 Negishi 芳基化：CF3 和烷基的区别

  摘要：

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 CF3 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04725
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (+)-1,1,1-trifluoro-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297

文献信息

• Liquid crystal compounds
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05310500A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Antiferroelectric liquid crystal compounds are provided which have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl group having 5-18 carbon atoms, R.sub.2 represents an alkyl group having 6-16 carbon atoms, Y represents a group ##STR2## and A represents a group ##STR3##

  反铁电液晶化合物具有以下公式：其中R1代表一个含有5-18个碳原子的烷基团，R2代表一个含有6-16个碳原子的烷基团，Y代表一个基团，A代表一个基团。
• Liquid crystal compound
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05207947A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  Liquid crystal compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each is a C.sub.1-18 alkyl group or an aralkyl group, R' is a haloalkyl group, X is --0--, --CO--, --COO-- or direct bond, Y is --COO--, --OCO-- or --CH.sub.2 O--, (A) and (B) each is ##STR2## and p and l each is zero or one.

  液晶化合物的公式为##STR1##，其中R1和R2各自是C1-18烷基或芳烷基，R'是卤代烷基，X是-0-，-CO-，-COO-或直接键，Y是-COO-，-OCO-或-CH2O-，（A）和（B）各自是##STR2##，p和l各自是零或一。
• Application of (S)-trifluorolactic acid for chiral derivatizing agent
  作者：Toshio Kubota、Jun Kanega、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00051-2

  日期：1999.7

  Optical purities of alcohols could be conveniently estimated by at least one of such analytical methods as GC, LC or after derivatization into the corresponding esters by reaction with chiral trifluorolactic acid. O-Alkylation of trifluorolactates was found to enhance the separation of isomers by GC and analyses.

  醇的光学纯度可通过至少一种分析方法如GC，LC或在与手性三氟乳酸反应衍生为相应的酯后方便地估计。发现三氟乳酸的O-烷基化通过GC和分析增强了异构体的分离。
• Direct Preparation of Trifluoromethylindium Reagents from Trifluoromethyl Iodide: Effective Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation Reagents
  作者：Motohiro Fujiu、Yuzo Nakamura、Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201201116

  日期：2012.12

  The direct synthesis of trifluoromethylindium reagents prepared from trifluoromethyl iodide by using just one equivalent each of indium, lithium chloride or sodium iodide, and ferrocene is reported. The weak In···F interaction is suitable to prepare stable but nucleophilic perfluoroalkyl reagents, which were successfully employed in the perfluoroalkylation of aldehydes. Notably, the nucleophilic trifluoromethylation

  报道了直接合成由三氟甲基碘制备的三氟甲基铟试剂，仅使用铟、氯化锂或碘化钠和二茂铁各一当量。In…F 的弱相互作用适用于制备稳定但亲核的全氟烷基试剂，该试剂已成功用于醛类的全氟烷基化反应。值得注意的是，各种醛的亲核三氟甲基化反应是通过使用三氟甲基碘，仅利用铟、氯化锂和二茂铁中的每一种等量进行的。
• Dioxane liquid crystal compounds
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0332392A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Novel ferromagnetic liquid crystal compounds of the invention, which comprises those showing tristable liquid crystal phase S(3, have a wide range of phase transition points so as to be not only preferably used solely as display element material but also mixeo with any other liquid crystal to desiredly expand the above range wider and make optical response time faster. Typical compounds are represented by in which Z means CF3, C2Fs, CHF2 CH2F, CIIF2, CCl2F, CF3CCl2 or C3F7 m' and n' are same'or different witn each other and each is an integer of 1 - 20.

  本发明的新型铁磁性液晶化合物（包括那些显示三稳态液晶相 S(3 的化合物）具有很宽的相变点范围，因此不仅可以单独用作显示元件材料，还可以与任何其他液晶混合使用，从而理想地扩大上述范围并加快光响应时间。 典型的化合物有 其中 Z 指 CF3、C2Fs、CHF2、CH2F、CIIF2、CCl2F、CF3CCl2 或 C3F7 m' 和 n' 彼此相同或不同，且各为 1-20 的整数。