硅烷二醇二甲酯 | 1066-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷二醇二甲酯
• 中文别名: 二甲基硅烷二醇
• 英文名称: dimethylsilanediol
• 英文别名: dihydroxydimethylsilane；Dimethylsiloxane；DMSD；dimethyl dihydroxy silane；dihydroxy(dimethyl)silane
• CAS: 1066-42-8
• 化学式: C₂H₈O₂Si
• mdl: MFCD00286442
• 分子量: 92.1698
• InChiKey: XCLIHDJZGPCUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101℃
• 沸点：
  122.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  20°C，惰性气体

制备方法与用途

二甲基硅烷二醇是一种有机中间体，可通过硅粉与氯甲烷气体反应生成二甲基二氯硅烷，再经过水解得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷二醇二甲酯 在 air 、 氯 作用下， 24.85 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 生成 甲基硅烷三醇
  参考文献：
  名称：

  Atmospheric Degradation of Volatile Methyl-Silicon Compounds

  摘要：

  The current widespread use of poly(dimethylsiloxane)s (PDMS) in a broad range of applications leads to their release into soil environments where they degrade to monomeric products, primarily dimethylsilanediol, most of which enter the atmosphere by volatilization. The major degradation pathway of volatile organosilicon compounds in the atmosphere is expected to be a reaction with hydroxyl (OH) radicals. In this work, the kinetics of the gas-phase reactions of dimethylsilanediol, trimethylsilanol, and tetramethylsilane with the OH radical were measured using a relative rate method which employed the N2H4 + O-3 reaction as a nonphotolytic source of OH radicals, with analysis by Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy in a 5870 L chamber. The measured values of the OH radical reaction rate constants (cm(3) molecule(-1) s(-1)) at 298 +/- 2 K are as follows: dimethylsilanediol, (8.1 +/- 1.0) x 10(-13); trimethylsilanol, (7.2 +/- 0.8) x 10(-13); and tetramethylsilane, (8.5 +/- 0.9) x 10(-13). These values lead to an estimate of tropospheric lifetimes with respect to reaction with the OH radical of ca. 15 days for these organosilicon compounds. FT-IR spectroscopy and atmospheric pressure ionization mass spectrometry (API-MS) were employed to analyze the products of OH radical- and Cl atom-initiated photooxidations of dimethylsilanediol and trimethylsilanol. Infrared signatures of the probable formate ester intermediate products from both silanols were detected. API-MS analyses indicated the formation of methylsilanetriol from dimethylsilanediol, of both dimethylsilanediol and methylsilanetriol from trimethylsilanol, and of the corresponding intermediate formate esters. Possible reaction mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1021/es9910053
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 硅烷二醇二甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机硅弹性体中的二甲基硅烷二醇：分析、生物制药工艺设备中的释放以及清除研究

  摘要：

  聚硅氧烷被认为是最重要的商业合成弹性体家族之一。由于其卓越的材料特性以及与多种灭菌方法的兼容性，它们经常作为灵活的一次性解决方案应用于生物制药设备中。可萃取物和可浸出物 (E&L) 测试对于鉴定此类设备至关重要，其中包括萃取研究，以评估塑料部件中化合物的潜在释放情况，以进行风险评估。有机硅会释放低聚硅氧烷和少量水解产物，其中二甲基硅烷二醇 (DMSD) 是主要的水解产物，在工艺水溶液中浓度很高。DMSD 给分析带来了挑战，需要专门定制的分析方法来检测它，而这些方法通常不应用于标准 E&L 筛选测试。在生物制药制造中，当特定工艺参数改变时，需要考虑 DMSD 重新聚合成硅油的可能性。这可能会导致与药物成分（包括蛋白质）相互作用，从而形成聚集体。我们使用 X 射线结构分析合成并表征了 DMSD，并建立了带有折射率检测器的 HPLC 方法，以研究药物制造中使用的市售硅胶管在高压灭菌和辐照后的 DMSD

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2023.123441

文献信息

• Silanol Compound, Composition, and Method for Producing Silanol Compound
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170183363A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The purpose of the present invention is to provide silanol compounds that can be used as raw materials of siloxane compounds and the like, and a composition of the silanol compounds, as well as to provide a production method that makes it possible to produce silanol compounds at excellent yield. A composition comprising 5 mass % to 100 mass % of a silanol compound represented by Formulas (A) to (C) can be prepared by devising to produce silanol compounds under water-free conditions, to produce silanol compounds in a solvent having the effect of suppressing the condensation of silanol compounds, and to perform other such processes, the composition being able to be used as a raw material or the like of siloxane compounds because the silanol compounds can be stably present in the resulting composition.

  本发明的目的是提供可用作硅氧烷化合物等原料的硅醇化合物，以及硅醇化合物的组合物，并提供一种能够以优异产率生产硅醇化合物的生产方法。通过设计在无水条件下生产硅醇化合物，使用具有抑制硅醇化合物缩合作用的溶剂生产硅醇化合物，并执行其他类似过程，可以制备包含按照(A)至(C)式表示的硅醇化合物质量百分含量为5%至100%的组合物。由于硅醇化合物可以稳定存在于所得组合物中，因此该组合物可用作硅氧烷化合物等的原料。
• A catalyst- and additive-free synthesis of alkoxyhydrosiloxanes from silanols and alkoxyhydrosilanes
  作者：Yasushi Satoh、Keita Fuchise、Takeshi Nozawa、Kazuhiko Sato、Masayasu Igarashi

  DOI：10.1039/d0cc03379k

  日期：——

  bear SiH and SiOR2 groups on the same silicon atom, R13Si–O–SiR32−n(OR2)nH (n = 0, 1, or 2), via a simple catalyst- and additive-free dealcoholization reaction between silanols and alkoxyhydrosilanes has been developed. These alkoxyhydrosiloxanes can be easily converted into Si(OR2)3-containing siloxanes by zinc catalyzed alkoxylation and alkoxy-containing silphenylene polymers by platinum catalyzed

  R 1 3 Si–O–SiR 3 2 - n（OR 2）n H（n = 0、1或2）在同一硅原子上带有SiH和SiOR 2基团的烷氧基氢硅氧烷的选择性合成的简便方法，通过一个简单的催化剂-和硅烷醇和alkoxyhydrosilanes之间无添加剂的脱醇反应得到了发展。这些烷氧基氢硅氧烷可以通过锌催化的烷氧基化容易地转化为含Si（OR 2）3的硅氧烷，并且可以通过铂催化的氢化硅烷化而容易地转化为含烷氧基的亚苯撑聚合物。
• シラノール類の製造方法および新規なシラノール類
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2021116261A

  公开（公告）日：2021-08-10

  【課題】機能性化学品として有用なシラノール類を効率的に製造する方法および新規なシラノール類の提供。【解決手段】Ｓｉ−ＯＲ結合（Ｒは炭素数１〜６の炭化水素基を示す。）を有するアルコキシシラン類に、水または重水を、触媒存在下で反応させる反応工程を含むシラノール類の製造方法であって、前記触媒が、規則的細孔構造を有する無機系固体酸触媒であることを特徴とする、Ｓｉ−ＯＲ’結合（Ｒ’は水素原子または重水素原子を示す。）を有するシラノール類の製造方法、および、それにより得られる新規なシラノール類。【選択図】なし

  这是一种制造有用的硅醇类化学品的方法和提供新型硅醇类的解决方案。将具有Si-O-R键（其中R表示碳数为1-6的烃基）的烷氧基硅烷类与水或重水，在催化剂存在下进行反应的反应步骤包括在内的硅醇类制造方法，其中所述催化剂是具有规则孔结构的无机固体酸催化剂，其特征在于具有Si-O-R'键（其中R'表示氢原子或重氢原子）的硅醇类的制造方法，以及由此获得的新型硅醇类。【选择图】无
• Ammonia Catalyzed Hydrolysis-Condensation Kinetics of Tetraethoxysilane/Dimethyldiethoxysilane Mixtures Studied by 29 Si NMR and SAXS
  作者：Yao Xu、Xianyong Sun、Dong Wu、Yuhan Sun、Yongxia Yang、Hanzhen Yuan、Feng Deng、Zhonghua Wu

  DOI：10.1007/s10953-006-9117-y

  日期：2007.3.30

  condensation of the mixed systems of tetraethoxysilane (TEOS) and dimethyldiethoxysilane (DDS) dissolved in methanol. With ammonia catalysis, the hydrolysis reaction orders for TEOS and DDS in the mixed systems remained first order, which is similar to that observed for their corresponding single silane component precursor systems. The hydrolysis rate constant for TEOS in the mixed systems was larger than that

  原位 29Si 液态核磁共振 (NMR) 用于研究四乙氧基硅烷 (TEOS) 和二甲基二乙氧基硅烷 (DDS) 溶解在甲醇中的混合体系的氨催化水解和缩合。在氨催化下，混合体系中 TEOS 和 DDS 的水解反应顺序仍为一级，这与在它们相应的单一硅烷组分前体系统中观察到的类似。TEOS 在混合体系中的水解速率常数大于 TEOS 在单一硅烷组分前体体系中的水解速率常数。同时，混合前驱体体系中DDS的水解速率常数小于单一硅烷组分前驱体体系中DDS的水解速率常数。水解和缩合动力学表明 TEOS 和 DDS 之间的水解-缩合相对速率更相容，这显着影响了所得二氧化硅颗粒的最终微观结构。小角 X 射线散射 (SAXS) 实验显示颗粒网络中具有典型的双分形结构。
• 一种扩散泵油中间体三甲基-R-四乙氧基三硅氧烷的合成方法
  申请人：新亚强硅化学股份有限公司

  公开号：CN111269256B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种扩散泵油中间体三甲基‑R‑四乙氧基三硅氧烷的合成方法。包括如下步骤：步骤一，将甲基‑R‑硅烷二醇、吡啶和甲苯混合，得到混合物1；步骤二，然将甲基二乙氧基氯硅烷、缚酸剂和甲苯组混合，得到混合物2；步骤三，将混合物1缓慢滴加入混合物2中，并不断搅拌，且整个滴加过程在冰水浴中进行；步骤四，滴毕，撤去冰水浴，使反应混合物在室温下继续搅拌2小时；步骤五，将反应混合物转移到分液漏斗，用去离子水反复洗涤混合物溶液；旋转蒸发除去甲苯，并将残余物真空蒸馏，彻底去除低沸物，得到三甲基‑R‑四乙氧基三硅氧烷。本发明提供的方法具有大幅度提高该种关键中间体的产率与纯度，从而达到提高最终产品扩散泵油纯度的目的。