2-Geranylcyclohexanone | 74016-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Geranylcyclohexanone
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]cyclohexanone；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 74016-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: BIIBCCSKYKIWEF-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Geranylcyclohexanone 在 mildly acidic zeolite NaY 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到C₁₆H₂₆O
  参考文献：
  名称：

  沸石 NaY 促进串联 1,5-二烯-羰基-烯双环化 α-香叶基-取代的羰基化合物

  摘要：

  弱酸性沸石 NaY 促进串联二环化成各种α-香叶基取代的羰基化合物，以中等至良好的产率提供 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-ols。在某些情况下，非对映选择是显着的。二环化通过香叶基部分上的 1,5-二烯环化发生，选择性地形成 γ-环香叶基取代的羰基化合物，该化合物通过分子间羰基-烯反应进一步环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078490
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclohex-1-ene 在 cerium(III) chloride 、 Ti(OiPr)Cl3 、 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Geranylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-γ,δ-Unsaturated Ketones Usingtrans-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones

  摘要：

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1321

文献信息

• Boron trifluoride-catalyzed reaction of alkyl fluoride with silyl enolate, allylsilane, and hydrosilane
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.145

  日期：2004.3

  Alkylation of silyl enolates with tert-alkyl or allylic fluorides proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride to afford the corresponding carbonyl compounds. Allylation and reduction of alkyl fluorides with allylsilane and hydrosilane, respectively, occur under BF3 catalysis.

  在催化量的三氟化硼的存在下，用叔烷基或烯丙基氟化物进行烯基甲酸酯的烷基化反应进行得很顺利，从而得到相应的羰基化合物。在BF 3催化下，烷基氟与烯丙基硅烷和氢硅烷的烷基化和还原反应分别发生。
• Palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allylic acetates with .beta.-keto acids
  作者：Tetsuo Tsuda、Masahiro Okada、Seiichi Nishi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00354a001

  日期：1986.2
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1947 - 1952
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 29. A highly regio- and stereospecific palladium-catalyzed allylation of enolates derived from ketones
  作者：Eiichi Negishi、Hajime Matsushita、Sugata Chatterjee、Robert A. John

  DOI：10.1021/jo00137a038

  日期：1982.7
• Desulfurization/.alpha.-alkylation of .beta.-keto sulfones
  作者：Mark J. Kurth、Michael J. O'Brien

  DOI：10.1021/jo00220a033

  日期：1985.10