plinol C | 4028-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plinol C
• 英文别名: (-)-Isoplinol；(1R,2S,3S)-3-isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol；(-)-1,2-cis-2,3-cis-Plinol (1R,2S,3S-Plinol)；(1R,2S,3S)-1,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 4028-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRVPDCMGGOSDKG-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备

1. 由(R)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plinol C 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 Cyclopentanol, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  要知道精油的第六部分[1]，是（-）-（r）-Linalool的热环化。羽状肌和一些具有铱骨架的衍生物的结构[2] † ‡

  摘要：

  在加热芳樟醇时，所有四种可能的非对映立体异构体都是通过分子内的Alder“烯”合成形成的。关于其绝对构型的知识显示为2A - 2D，可以讨论该反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500305
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 生成 plinol C
  参考文献：
  名称：

  要知道精油的第六部分[1]，是（-）-（r）-Linalool的热环化。羽状肌和一些具有铱骨架的衍生物的结构[2] † ‡

  摘要：

  在加热芳樟醇时，所有四种可能的非对映立体异构体都是通过分子内的Alder“烯”合成形成的。关于其绝对构型的知识显示为2A - 2D，可以讨论该反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500305

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses of<i>dl</i>-Plinols A, B, and C
  作者：Takeshi Imagawa、Kazuyuki Matsuura、Nobuyuki Murai、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3020

  日期：1983.10

  c- and t-3-Acetyl-1,c-2-dimethyl-r-1-cyclopentanols and c-3-acetyl-1,t-2-dimethyl-r-1-cyclopentanol are synthesized stereoselectively and dl-plinols A, B, and C are prepared therefrom.

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。
• Electrophilic reaction on plinol C and syntheses of functionalized 2-oxabicyclo[2,2,1]heptane derivatives.
  作者：Katsumi KAKINUMA、Noriaki YAMAUCHI、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1271/bbb1961.52.2049

  日期：——

  New functionalized 2-oxabicyclo[2, 2, 1]heptane derivatives were synthesized for their potential biological activities by way of the intramolecular ether bond formation of plinol C that was obtained from linalool by a thermal ene reaction. The mechanism for the ether-forming reactions is discussed.

  合成了新的功能化2-氧双环[2, 2, 1]庚烷衍生物，以期探索其潜在的生物活性。这是通过热能反应将香荚蒾醇转化为plinol C后进行的分子内醚键形成反应。文中讨论了醚形成反应的机制。
• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Nitriles and aldehydes derived from 3-isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol and their use in perfumery
  申请人：Firmenich, SA

  公开号：US06410504B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The compounds of formula in which X is a C≡N group or a C(H)═O group and the C5-ring is either saturated or carries a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines, or any mixture of two or more compounds of formula (I), are described. The compounds and mixtures were found to be useful as perfuming ingredients, with the compounds of the above formula in which X is a C≡N group and the C5-ring has a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines, being particularly stable in aggressive media. The odor note of these compounds is quite close to that of citral, i.e. of the fresh-citrus type with green and lime connotations.

  本文描述的是公式中X为C≡N基团或C（H）═O基团，且C5环饱和或在虚线所示位置之一带有双键的化合物或两种或更多化合物的混合物。这些化合物和混合物被发现作为香料成分非常有用，其中X为C≡N基团且C5环在虚线所示位置之一带有双键的化合物在具有侵蚀性介质中特别稳定。这些化合物的气味与柠檬醛非常接近，即带有绿色和青柠的新鲜柑橘型气味。
• Nitriles et aldéhydes dérivés du 3-isopropényl-1,2-diméthyl-1-cyclopentanol et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0916650A2

  公开（公告）日：1999-05-19

  On décrit des composés de formule dans laquelle X représente un groupe C≡N ou un groupe C(H)=O et dans laquelle le cylce en C5 est soit saturé, soit comprend une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, ou tout mélange de deux ou plusieurs composés de formule (I). Ces composés ou ces mélanges se sont avérés très utiles en tant qu'ingrédients parfumants avec les composés de formule ci-dessus dans laquelle X est un groupe C≡N et le cylce en C5 comporte une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, étant particulièrement stables dans les milieux agressifs. La note olfactive de ces composés est très proche de celle du citral, à savoir fraîche-hespéridée, avec des connotations limette-verte.

  式中的化合物 其中 X 代表 C≡N 基团或 C(H)=O 基团，且 C5 环饱和或在虚线所示位置之一包含双键，或两种或两种以上式 (I) 化合物的混合物。 这些化合物或混合物已被证明是非常有用的香水成分，其中 X 为 C≡N 基团且 C5 环在虚线所示位置之一含有双键的上式化合物在腐蚀性介质中特别稳定。这些化合物的嗅觉气味非常接近柠檬醛，即清新的浆果味，并带有青绿色的内涵。